2-Benzyloxy-3-methoxy-8H-dibenzo-8-quinolizinone | 176326-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-3-methoxy-8H-dibenzo-8-quinolizinone
• 英文别名: 3-Methoxy-2-phenylmethoxyisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 176326-69-5
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: XEYGMDNEGCRJNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-3-methoxy-8H-dibenzo-8-quinolizinone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 5. Mitt.: Synthese des (�)-Bharatamins

  摘要：

  Alkylation of the Reissert compound 1 by methyl 2-bromomethylbenzoate (2) followed by spontaneous intramolecular cyclization affords dibenzo[a, g]quinolizinone 4 which in turn can be reduced to benzyl ether 5 by LiAlH4/NaBH4. Debenzylation of 5 by ethanolic HCl furnishes the title compound 6 in improved total yield.

  DOI：

  10.1007/bf00807398
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 、 2-benzoyl-7-benzyloxy-1,2-dihydro-6-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-Benzyloxy-3-methoxy-8H-dibenzo-8-quinolizinone
  参考文献：
  名称：

  Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 5. Mitt.: Synthese des (�)-Bharatamins

  摘要：

  Alkylation of the Reissert compound 1 by methyl 2-bromomethylbenzoate (2) followed by spontaneous intramolecular cyclization affords dibenzo[a, g]quinolizinone 4 which in turn can be reduced to benzyl ether 5 by LiAlH4/NaBH4. Debenzylation of 5 by ethanolic HCl furnishes the title compound 6 in improved total yield.

  DOI：

  10.1007/bf00807398

文献信息

• Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 5. Mitt.: Synthese des (�)-Bharatamins
  作者：E. Reimann、H. Renz、W. Dammertz、T. Scholz

  DOI：10.1007/bf00807398

  日期：1996.2

  Alkylation of the Reissert compound 1 by methyl 2-bromomethylbenzoate (2) followed by spontaneous intramolecular cyclization affords dibenzo[a, g]quinolizinone 4 which in turn can be reduced to benzyl ether 5 by LiAlH4/NaBH4. Debenzylation of 5 by ethanolic HCl furnishes the title compound 6 in improved total yield.