7-Chloro-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 517895-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 7-Chloro-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-Chloro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；7-chloropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 517895-69-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD07434964
• 分子量: 180.593
• InChiKey: SYRWKAFOEFCWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以88 %的产率得到3,7-dichloro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的无催化剂和无氧化剂电化学区域选择性卤化和三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300268
• 作为产物：
  描述：

  5-((5-chloropyridin-2-ylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 二苯醚 作用下， 生成 7-Chloro-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的无催化剂和无氧化剂电化学区域选择性卤化和三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300268

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Zhihao Cai、Ziying Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588549

  日期：2018.1

  A simple and efficient method for direct sulfenylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with sulfonyl hydrazides has been developed. The transformation is catalyzed by iodine under metal-free conditions with high regioselectivity and good functional-group tolerance.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮与磺酰肼的直接磺基化。该转化在无金属条件下由碘催化，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Annamária Molnár、Anita Kapros、László Párkányi、Zoltán Mucsi、Gábor Vlád、István Hermecz

  DOI：10.1039/c1ob05505d

  日期：——

  cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one with (het)arylboronic acids allow easy access to (het)aryl and vinyl derivatives of this bicycle in good to excellent yields, even from chloro derivatives. The sequence of reactivity of the halogen in the different positions of the ring system was also investigated. 6-Phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one could be prepared by thermal

  钯催化的卤素衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一与（杂）芳基硼酸一起使用，即使从氯代衍生物中也可以很容易地获得该自行车的（杂）芳基和乙烯基衍生物。还研究了卤素在环系统不同位置的反应顺序。6-苯基-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一 可以通过热环化制备 异亚丙基（6-苯基吡啶-2-基氨基）亚甲基丙二酸酯，以及少量的7-苯基-1,4-二氢-1,8-萘啶-4-酮。
• Synthesis of Halogenated 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：István Hermecz、Annamária Molnár、Ferenc Faigl、Benjamin Podányi、Zoltán Finta、László Balázs

  DOI：10.3987/com-09-11746

  日期：——

  4-diones. The latters formed from N-(2-pyridyl)iminoketenes, the common intermediates of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one and 1,8-naphthyridin-4-ones, via a "head-to-tail" [4+2] cycloaddition. 3-Halo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones were obtained from 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one with N-halosuccinimides. The structures of the new compounds were characterized by means of 1 H NMR and 13 C NMR examinations

  卤代 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 是通过异亚丙基 (2-pyridylamino) 亚甲基丙二酸酯的热环化和脱羧合成的，由 2-氨基吡啶和原位形成的异亚丙基甲氧基亚甲基丙二酸酯制备。代替 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones，6-氯和 6-溴衍生物提供 7-halo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-ones 和1-(6-卤代-2-吡啶基)-3-[(6-卤代-2-吡啶基氨基)亚甲基]-1,2,3,4-四氢吡啶-2,4-二酮。后者由 N-(2-pyridyl)iminoketenes、4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 和 1,8-naphthyridin-4-ones 的常见中间体通过“头对- tail" [4+2] 环加成。3-Halo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
• ——
  作者：I. Ravina、D. Zicane、M. Petrova、E. Gudriniece、U. Kalejs

  DOI：10.1023/a:1020689805869

  日期：——
• Catalyst‐ and Oxidant‐Free Electrochemical Regioselective Halogenation and Trifluoromethylation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>]pyrimidin‐4‐ones
  作者：Meiyun Su、Lina Guo、Peiyu Mao、Meng Xiao、Wenjie Liu、Shaohua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300268

  日期：2023.8

  halogenation and trifluoromethylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with cheap and commercially available sodium salts have been developed under external oxidant-free conditions. The reaction shows broad scope of substrates, high regioselectivity, and good functional group compatibility. Importantly, the electrosynthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones represents a green and advantageous alternative

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。