9-ethyl-8-(furan-2-yl)–N²-phenethyl-9H-purine-2,6-diamine | 548777-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-ethyl-8-(furan-2-yl)–N²-phenethyl-9H-purine-2,6-diamine
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)amino-8-(furan-2-yl)-9-ethyl-9H-purin-6-ylamine；2-(2-phenylethylamino)-8-(furan-2-yl)-9-ethyl-9H-purin-6-ylamine；9-ethyl-8-(furan-2-yl)-2-N-(2-phenylethyl)purine-2,6-diamine
• CAS: 548777-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O
• 分子量: 348.407
• InChiKey: QTLJRGZWYOYETF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-9-ethyl-N²-phenethyl-9H-purine-2,6-diamine 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到9-ethyl-8-(furan-2-yl)–N²-phenethyl-9H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型A2A腺苷受体拮抗剂：受体腔内基于结构的上下颠倒相互作用。

  摘要：

  腺苷受体拮抗剂通常基于杂环核心结构，所述杂环核心结构具有各种体积和化学物理特性的取代基。文献中已经报道了基于腺嘌呤和嘌呤的腺苷受体拮抗剂。在这项工作中，我们结合了9-乙基嘌呤的2、6和8位上的各种取代基，以描述人腺苷受体的结构亲和关系分析。通过分子建模分析对化合物进行合理设计，然后在人腺苷受体的放射性配体结合研究中进行合成和评估。新化合物显示出对人腺苷受体的亲和力，某些衍生物具有较低的纳摩尔K i数据，尤其是在A 2A处AR子类型。嘌呤核心被证明是通用的核心结构，用于开发对这些膜蛋白具有纳摩尔摩尔亲和力的新型腺苷受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103183

文献信息

• A2A adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030149060A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed are novel A 2A adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, for example cardiovascular disorders, including tissue damage due to ischemia, CNS diseases, including Parkinson's disease, depression, and the like.

  揭示了一种新型A2A腺苷受体拮抗剂，可用于治疗各种疾病状态，例如心血管疾病，包括因缺血引起的组织损伤，中枢神经系统疾病，包括帕金森病、抑郁症等。
• A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1456209A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• US7189730B2
  申请人：——

  公开号：US7189730B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• [EN] A>2A< ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A>2A< DE L'ADÉNOSINE
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003051882A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Disclosed are novel A2A adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, for example cardiovascular disorders, including tissue damage due to ischemia, CNS diseases, including Parkinson's disease, depression, and the like.
• New A2A adenosine receptor antagonists: a structure-based upside-down interaction in the receptor cavity
  作者：Catia Lambertucci、Andrea Spinaci、Michela Buccioni、Diego Dal Ben、Michael Alliance Ngouadjeu Ngnintedem、Sonja Kachler、Gabriella Marucci、Karl-Norbert Klotz、Rosaria Volpini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103183

  日期：2019.11

  Adenosine receptor antagonists are generally based on heterocyclic core structures presenting substituents of various volumes and chemical-physical profiles. Adenine and purine-based adenosine receptor antagonists have been reported in literature. In this work we combined various substituents in the 2, 6, and 8-positions of 9-ethylpurine to depict a structure-affinity relationship analysis at the human

  腺苷受体拮抗剂通常基于杂环核心结构，所述杂环核心结构具有各种体积和化学物理特性的取代基。文献中已经报道了基于腺嘌呤和嘌呤的腺苷受体拮抗剂。在这项工作中，我们结合了9-乙基嘌呤的2、6和8位上的各种取代基，以描述人腺苷受体的结构亲和关系分析。通过分子建模分析对化合物进行合理设计，然后在人腺苷受体的放射性配体结合研究中进行合成和评估。新化合物显示出对人腺苷受体的亲和力，某些衍生物具有较低的纳摩尔K i数据，尤其是在A 2A处AR子类型。嘌呤核心被证明是通用的核心结构，用于开发对这些膜蛋白具有纳摩尔摩尔亲和力的新型腺苷受体拮抗剂。