di-tert-butyl 4,4'-(([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(piperidine-1-carboxylate) | 1597448-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 4,4'-(([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(piperidine-1-carboxylate)
• 英文别名: Di-tert-butyl4,4'-(([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(piperidine-1-carboxylate) (11)；tert-butyl 4-[[4-[4-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-4-carbonyl]amino]phenyl]phenyl]carbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1597448-24-2
• 化学式: C₃₄H₄₆N₄O₆
• 分子量: 606.762
• InChiKey: HMVQTTRBGLWFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 4,4'-(([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(piperidine-1-carboxylate) 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(1-(furan-2-carbonyl)piperidine-4-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel bis-aromatic amides as novel PTP1B inhibitors

  摘要：

  A series of bis-aromatic amides was designed, synthesized, and evaluated as a new class of inhibitors with IC50 values in the micromolar range against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). Among them, compound 15 displayed an IC50 value of 2.34 +/- 0.08 mu M with 5-fold preference over TCPTP. More importantly, the treatment of CHO/HIR cells with compound 15 resulted in increased phosphorylation of insulin receptor (IR), which suggested extensive cellular activity of compound 15. These results provided novel lead compounds for the design of inhibitors of PTP1B as well as other PTPs. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.015
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 、 联苯胺 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到di-tert-butyl 4,4'-(([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(piperidine-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  一类苯环-芳香环串联化合物、其制备方法和 医药用途

  摘要：

  本发明涉及下面通式I所示的可作为蛋白酪氨酸磷酸酶亚型抑制剂的苯‑芳香环串联小分子有机化合物，该类化合物可作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶家族各亚型在细胞信号转导过程中的生物学功能，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病提供新的手段。本发明还涉及所述化合物的制备方法和医药用途。

  公开号：

  CN104788410B

文献信息

• 一类苯环-芳香环串联化合物、其制备方法和 医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104788410B

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明涉及下面通式I所示的可作为蛋白酪氨酸磷酸酶亚型抑制剂的苯‑芳香环串联小分子有机化合物，该类化合物可作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶家族各亚型在细胞信号转导过程中的生物学功能，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病提供新的手段。本发明还涉及所述化合物的制备方法和医药用途。
• Synthesis and biological evaluation of novel bis-aromatic amides as novel PTP1B inhibitors
  作者：Wen-Long Wang、Chao Huang、Li-Xin Gao、Chun-Lan Tang、Jun-Qing Wang、Min-Chen Wu、Li Sheng、Hai-Jun Chen、Fa-Jun Nan、Jing-Ya Li、Jia Li、Bainian Feng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.015

  日期：2014.4

  A series of bis-aromatic amides was designed, synthesized, and evaluated as a new class of inhibitors with IC50 values in the micromolar range against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). Among them, compound 15 displayed an IC50 value of 2.34 +/- 0.08 mu M with 5-fold preference over TCPTP. More importantly, the treatment of CHO/HIR cells with compound 15 resulted in increased phosphorylation of insulin receptor (IR), which suggested extensive cellular activity of compound 15. These results provided novel lead compounds for the design of inhibitors of PTP1B as well as other PTPs. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.