4-methyl-1-phenethylazetidin-2-one | 117106-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methyl-1-phenethylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-(2-phenylethyl)azetidin-2-one
• CAS: 117106-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: IETONAUIZVRJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-1,3-benzothiazol-2-yl 3-(phenethylamino)butanethioate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-1-phenethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二苯并噻唑基二硫化物-三苯基膦和劳森试剂在β-氨基酸环化中的应用

  摘要：

  二硫化物试剂 2,2'-二硫代双苯并噻唑 (MBTS) 和 2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物 (Lawesson's Reagent, LR) 介导 /? -具有显着产品产量的氨基酸。与其他环化脱水剂相比，已发现它们在成本方面更胜一筹，使其在工业上可行。MBTS 和 LR 的优势特性使它们成为环脱水剂库中有用且独特的添加剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1748

文献信息

• Synthesis of β-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)−H Carbamoylation
  作者：David Dailler、Ronan Rocaboy、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201703109

  日期：2017.6.12

  A general and user‐friendly synthesis of β‐lactams is reported that makes use of Pd0‐catalyzed carbamoylation of C(sp3)−H bonds, and operates under stoichiometric carbon monoxide in a two‐chamber reactor. This reaction is compatible with a range of primary, secondary and activated tertiary C−H bonds, in contrast to previous methods based on C(sp3)−H activation. In addition, the feasibility of an enantioselective

  据报道，β-内酰胺的一般且用户友好的合成方法利用了Pd 0催化的C（sp 3）-H键的氨基甲酰化作用，并在化学计量的一氧化碳下在两腔反应器中运行。与以前的基于C（sp 3）-H活化的方法相反，该反应与一系列伯，仲和活化的叔CH键兼容。另外，证明了使用手性亚膦酸酯配体的对映选择性形式的可行性。最后，该方法可用于合成有价值的对映体纯的无β-内酰胺和β-氨基酸。
• METHOD FOR PRODUCING 7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVE AND SYNTHETIC INTERMEDIATE OF SAME
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP3560932A1

  公开（公告）日：2019-10-30

  The present invention provides processes for preparing 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, which are useful as a Janus kinase (JAK) inhibitor, intermediates thereof, and processes for preparing the intermediates. The present invention provides processes for preparing 3-[(3S,4R)-3-methyl-6-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1,6-diazaspiro[3.4]octan-1-yl]-3-oxopropanenitrile using salts of (3S,4R)-1-benzyl-3-methyl-1,6-diazaspiro[3.4]octane with organic acids.

  本发明提供了制备7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物（可用作Janus激酶（JAK）抑制剂）的工艺、其中间体以及制备中间体的工艺。本发明提供了使用(3S,4R)-1-苄基-3-甲基-6-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)-1,6-二氮杂螺[3.4]辛烷-1-基]-3-氧代丙腈与有机酸的盐制备3-[(3S,4R)-3-甲基-1,6-二氮杂螺[3.4]辛烷的工艺。
• Highly efficient oxazolone-derived reagents for beta-lactam formation from beta-amino acids
  作者：Takehisa Kunieda、Tomohisa Nagamatsu、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86712-x

  日期：——
• Kanwar, Seema; Sharma, Sain D., Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 705 - 707
  作者：Kanwar, Seema、Sharma, Sain D.

  DOI：——

  日期：——
• Nagamatsu, Tomohisa; Kunieda, Takehisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 1249 - 1251
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——