2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinaldehyde | 482630-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 482630-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: QHJGYEJSVXDASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinaldehyde 生成 Ethyl 3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridin-3-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic diamine compound with 6-membered ring groups

  摘要：

  一种具有以下化学式（1）的环状二胺化合物：其中A是单键或C≡C；X和Y分别是CH或氮原子；m为1或2；n为1至5的数字；其酸盐加合物或水合物。该化合物对细胞粘附和细胞浸润均具有优异的抑制效果，可用作预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病的药物。

  公开号：

  US06509329B1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyridine 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclic diamine compound with 6-membered ring groups

  摘要：

  一种具有以下化学式（1）的环状二胺化合物：其中A是单键或C≡C；X和Y分别是CH或氮原子；m为1或2；n为1至5的数字；其酸盐加合物或水合物。该化合物对细胞粘附和细胞浸润均具有优异的抑制效果，可用作预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病的药物。

  公开号：

  US06509329B1

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking of Arylpyridines as Antiproliferative Agent Targeting Tubulin
  作者：JiaPeng He、Mao Zhang、Lv Tang、Jie liu、JiaHong Zhong、Wenya Wang、Jiang-Ping Xu、Hai-Tao Wang、Xiao-Fang Li、Zhong-Zhen Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00278

  日期：2020.8.13

  scaffold is a promising structural modification tool to design new drugs with enhanced biological properties. To continue our research on the tubulin inhibitors, the synthesis and biological evaluation of arylpyridine derivatives (9–29) are described herein. Among these compounds, 6-arylpyridines (13–23) bearing benzo[d]imidazole side chains at the 2-position of pyridine ring displayed selective antiproliferative

  将不同的药效单位模仿成一个支架是一种很有前途的结构修饰工具，可以设计具有增强生物特性的新药物。继续对微管蛋白抑制剂我们的研究，在合成和芳基吡啶衍生物（生物评价9 - 29）在本文中描述。在这些化合物中，6-芳基吡啶（13 - 23）支承在苯并吡啶环的2-位[d]咪唑侧链显示对HT-29细胞的选择性抗增殖活性。更有趣的是，2-三甲氧基苯基吡啶25、27和29带有苯并[d]咪唑和苯并[d]恶唑侧链的细胞对所有测试的癌细胞系显示出更广谱的抗肿瘤活性。带有 6-甲氧基苯并[d]恶唑基团的29对 A549 和 U251 细胞的活性与考布他汀 A-4 (CA-4) 相当，细胞毒性低于 CA-4 和 5-Fu。进一步的研究表明，29显示出强大的微管蛋白聚合抑制活性 (IC 50 = 2.1 μM)，并在秋水仙碱结合位点有效结合，并通过破坏微管网络将 A549 的细胞周期阻滞在 G2/M 期。
• Discovery of polymethoxyphenyl-pyridines bearing amino side chains as tubulin colchicine-binding site inhibitors
  作者：XiaoYang Li、HuanXian Wu、Kai-Wen Feng、JiaHuan Xu、Shaoyu Wu、Zhong-Zhen Zhou、Xiao-Fang Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117007

  日期：2022.11

  site inhibitors with potent antiproliferative activities. Among these compounds, 3,5-dimethoxyphenylpyridines 8j bearing a 4-methoxybenzyl aniline side-chain displayed the best antiproliferative activities against glioma (U87MG and U251). In addition, the trimethoxyphenylpyridine 8o bearing a 4-methyl-N-methyl aniline side-chain showed the best antiproliferative activities against colon carcinoma and

  设计并合成了 19 种 TH03 类似物作为具有强效抗增殖活性的微管蛋白秋水仙碱结合位点抑制剂。在这些化合物中，带有 4-甲氧基苄基苯胺侧链的3,5-二甲氧基苯基吡啶8j对胶质瘤（U87MG 和 U251）表现出最好的抗增殖活性。此外，带有4-甲基-N-甲基苯胺侧链的三甲氧基苯基吡啶8o对结肠癌和肺癌的抗增殖活性最好，IC 50值最低（0.09 µM < IC 50  < 0.86 µM）。与 CA-4 相比，化合物8j和8o对正常细胞的细胞毒性较低，但对 RKO（IC 50  = 0.15 µM 和 0.09 µM）、NCI-H1299（IC 50  = 0.73 µM 和 0.14 µM）和 A549 细胞（IC 50  = 0.86 µM 和 0.37 ）的抗增殖活性较高µM 分别）。进一步研究表明，8o 比秋水仙碱 (IC 50 = 8.6 ± 0.2 µM)显示出更高的微管蛋白聚合抑制活性
• CYCLIC DIAMINE COMPOUNDS BEARING SIX-MEMBERED CYCLIC GROUPS
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1403249A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  A cyclic diamine compound of formula (1): wherein A is a single bond or C≡C; X and Y are individually CH or a nitrogen atom; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has excellent inhibitory effects on both cell adhesion and cell infiltration and is useful as a medicine for prevention or treatment of diseases such as allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis and inflammation.

  一种式（1）的环二胺化合物： 其中 A 为单键或 C≡C；X 和 Y 分别为 CH 或氮原子；m 为 1 或 2；n 为 1 至 5 的数字；其酸加成盐或其水合物。该化合物对细胞粘附和细胞浸润都有很好的抑制作用，可用作预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病的药物。
• US6509329B1
  申请人：——

  公开号：US6509329B1

  公开（公告）日：2003-01-21
• Cyclic diamine compound with 6-membered ring groups
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06509329B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  A cyclic diamine compound of formula (1): wherein A is a single bond or C≡C; X and Y are individually CH or a nitrogen atom; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compound has excellent inhibitory effects on both cell adhesion and cell infiltration and is useful as a medicine for prevention or treatment of diseases such as allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis and inflammation.

  一种具有以下化学式（1）的环状二胺化合物：其中A是单键或C≡C；X和Y分别是CH或氮原子；m为1或2；n为1至5的数字；其酸盐加合物或水合物。该化合物对细胞粘附和细胞浸润均具有优异的抑制效果，可用作预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病的药物。