2-(5-Bromo-2,3-dihydroindol-1-yl)-4-octyl-1,3-thiazole | 201470-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(5-Bromo-2,3-dihydroindol-1-yl)-4-octyl-1,3-thiazole
• CAS: 201470-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₅BrN₂S
• 分子量: 393.391
• InChiKey: YSLLYNLRTOFUJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Bromo-2,3-dihydroindol-1-yl)-4-octyl-1,3-thiazole 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二氧化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(3-pyridinyl)ethyl]amino]ethyl]phenyl]-1-(4-octylthiazol-2-yl)-5-indolinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective human β3 adrenergic receptor agonists containing a substituted indoline-5-sulfonamide pharmacophore

  摘要：

  A series of compounds possessing an N-substituted indoline-5-sulfonamide pharmacophore was prepared and evaluated for their human beta(3) adrenergic receptor agonist activity. The SAR of a wide range of urea and heterocyclic substituents is discussed. 4-Octyl thiazole compound 8c was the most potent and selective compound in the series, with 2800-fold selectivity over beta(1) binding and 1400-fold selectivity over beta(2) binding (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00277-2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴二氢吲哚 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-Bromo-2,3-dihydroindol-1-yl)-4-octyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective human β3 adrenergic receptor agonists containing a substituted indoline-5-sulfonamide pharmacophore

  摘要：

  A series of compounds possessing an N-substituted indoline-5-sulfonamide pharmacophore was prepared and evaluated for their human beta(3) adrenergic receptor agonist activity. The SAR of a wide range of urea and heterocyclic substituents is discussed. 4-Octyl thiazole compound 8c was the most potent and selective compound in the series, with 2800-fold selectivity over beta(1) binding and 1400-fold selectivity over beta(2) binding (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00277-2

文献信息

• EP0915847A4
  申请人：——

  公开号：EP0915847A4

  公开（公告）日：2001-01-17
• SUBSTITUTED SULFONAMIDES AS SELECTIVE BETA3 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0915847A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US5705515A
  申请人：——

  公开号：US5705515A

  公开（公告）日：1998-01-06
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES AS SELECTIVE beta 3 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES SELECTIFS DES RECEPTEURS beta 3 ET DESTINES AU TRAITEMENT DES DIABETES ET DE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998004526A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) Substituted sulfonamides are selective $g(b)3 adrenergic receptor agonists with very little $g(b)1 and $g(b)2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used as reduced neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.(FR) Cette invention se rapporte à des sulfonamides substitués qui s'avèrent être des agonistes sélectifs des récepteurs $g(b)3 adrénergiques et posséder une très faible activité vis à vis des récepteurs $g(b)1 et $g(b)2 adrénergiques. Ces composés sont de ce fait susceptibles d'accroître la lipolyse et la dépense énergétique au sein des cellules. Ces composés sont donc des agents puissants de traitement des diabètes de type II et de l'obésité. Ils peuvent également servir à abaisser les taux de triglycérides et les taux de cholestérol, à accroître les teneurs en lipoprotéines de haute densité ou à augmenter le transit intestinal. Ces composés peuvent en outre être utilisés en tant qu'agents de réduction des inflammations neurogènes ou en tant qu'agents antidépresseurs. On prépare ces composés en couplant un aminoalkylphényl-sulfonamide à un époxyde substitué de manière adéquate. L'invention se rapporte également à des compositions et à des procédés permettant d'utiliser lesdits composés pour le traitement des diabètes et de l'obésité et pour abaisser les taux de cholestérol et les taux de triglycérides, pour accroître les teneurs en lipoprotéines de haute densité ou pour augmenter le transit intestinal.
• Potent, selective human β3 adrenergic receptor agonists containing a substituted indoline-5-sulfonamide pharmacophore
  作者：Robert J Mathvink、Anna Maria Barritta、Mari R Candelore、Margaret A Cascieri、Liping Deng、Laurie Tota、Catherine D Strader、Matthew J Wyvratt、Michael H Fisher、Ann E Weber

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00277-2

  日期：1999.7

  A series of compounds possessing an N-substituted indoline-5-sulfonamide pharmacophore was prepared and evaluated for their human beta(3) adrenergic receptor agonist activity. The SAR of a wide range of urea and heterocyclic substituents is discussed. 4-Octyl thiazole compound 8c was the most potent and selective compound in the series, with 2800-fold selectivity over beta(1) binding and 1400-fold selectivity over beta(2) binding (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.