2-(1-hydroxycyclooctylmethyl)-2'-sulfanylmethylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclooctylmethyl)-2'-sulfanylmethylbiphenyl
• 英文别名: 1-[[2-[2-(Sulfanylmethyl)phenyl]phenyl]methyl]cyclooctan-1-ol
• 化学式: C₂₂H₂₈OS
• 分子量: 340.53
• InChiKey: AQWZMARSQSAJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-dihydrodibenzothiepin 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(1-hydroxycyclooctylmethyl)-2'-sulfanylmethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的1,7-二氢二苯并噻吩锂化

  摘要：

  1,7- dihydrodibenzothiepin（处理1）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）的在-78℃下30分钟的催化量，接着与羰基化合物反应{吨BuCHO中，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，Me 2 CO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮}在相同温度下水解后3N盐酸，制为亚硫醇4。当添加第一种羰基化合物[Me 2 CO后形成的醇盐3（CH2）5 CO（（-）-薄荷酮）在室温下搅拌30分钟，发生新的锂化反应，并添加第二种亲电试剂[Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2等然后用水进行最终水解，形成双官能化联苯6。在甲苯中用85％的磷酸在甲苯中处理亚苯基醇4c回流4小时，从而以良好的收率得到了含硫的八元杂环8c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00200-3

文献信息

• Reductive ring opening of dihydrodibenzothiepine and dihydrodinaphtho-oxepine and -thiepine
  作者：Francisco Foubelo、Benjamín Moreno、Tatiana Soler、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.042

  日期：2005.9

  hydrolysis, to unsymmetrically 2,2′-disubstituted binaphthyls 9 and 12, respectively. When the lithiation is performed with an excess of lithium in the presence of a catalytic amount of DTBB (10% molar), a double reductive cleavage takes place to give the dianionic intermediate VII, which by reaction with different electrophiles [H2O, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO], followed by hydrolysis with water, yields

  在-78°C下，4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）催化的二氢二苯并噻吩平（1）的锂化反应30分钟，然后与羰基化合物[ t BuCHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，在相同温度下的（n -C 5 H 11）2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮]在用3 M盐酸水解后会生成硫烷基醇2。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[Me 2 CO，（CH 2）5CO，（-）-薄荷酮]，使生成的II型二价阴离子在室温下反应30分钟，进行第二次锂化反应，生成III型中间体，该中间体通过与第二个亲电试剂[Me 2 CO ，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2 Et]，水解后得到苯基4的双官能团。硫烷醇2c在酸性条件下的环化反应产生八元含硫杂环3。二氢二萘并异庚烷7和10的锂化在−78°C的条件下用2.2当量的萘二甲酸锂在THF中反应，然后与不同的亲电试剂[H
• DTBB-catalysed lithiation of 1,7-dihydrodibenzothiepin
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00200-3

  日期：2001.3

  hydrochloric acid, to sulfenyl alcohols 4. When alkoxide 3, which is formed after addition of the first carbonyl compound [Me2CO, (CH2)5CO, (−)-menthone], is stirred at room temperature for 30 min, a new lithiation occurred and after addition of a second electrophile [Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO, ClCO2Et] and final hydrolysis with water, difunctionalised biphenyls 6 are formed. Treatment of the sulfenyl alcohol

  1,7- dihydrodibenzothiepin（处理1）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）的在-78℃下30分钟的催化量，接着与羰基化合物反应吨BuCHO中，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，Me 2 CO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮}在相同温度下水解后3N盐酸，制为亚硫醇4。当添加第一种羰基化合物[Me 2 CO后形成的醇盐3（CH2）5 CO（（-）-薄荷酮）在室温下搅拌30分钟，发生新的锂化反应，并添加第二种亲电试剂[Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2等然后用水进行最终水解，形成双官能化联苯6。在甲苯中用85％的磷酸在甲苯中处理亚苯基醇4c回流4小时，从而以良好的收率得到了含硫的八元杂环8c。