6-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)hexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite | 1610359-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)hexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-6-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyhexyl]-5-(dithiolan-3-yl)pentanamide
• CAS: 1610359-30-2
• 化学式: C₄₅H₆₄N₃O₆PS₂
• 分子量: 838.125
• InChiKey: IEXKSPYANZNUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)hexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 pyridinium 4-(6-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy) methyl)hexyloxy)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Dithiolane Based Thiol Modifier For Labeling and Stronger Immobilization of Bio-Molecules On Solid Surfaces

  摘要：

  巯基修饰的寡核苷酸在核酸化学领域有广泛的应用。单巯基基团生成的共轭物在高温、高盐浓度缓冲液和存在其他巯基的情况下不稳定。因此，有必要开发一种能够生成多个巯基基团的新型巯基修饰探针。本文描述了高效的工艺和化合物，包括二硫杂环磷酰胺衍生物和二硫杂环琥珀酰基支持体。我们的环状二硫化物巯基修饰的优点是多方面的：a)每个插入点引入两个巯基基团；b)它可以在寡核苷酸的任何所需位置引入；c)二硫杂环中链臂的对称分支性质允许进行干净的寡核苷酸合成，避免链臂的断裂和寡核苷酸链的损失。我们成功地制备了包含单个二硫杂环衍生物的20-mer寡核苷酸，在3'端，以及包含单个二硫杂环衍生物的21-mer寡核苷酸，在5'端或混合碱基序列的中间。这些寡核苷酸的HPLC和ESI MS分析表明它们的纯度和组成正确。

  公开号：

  US20140142253A1
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)hexan-1-ol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)hexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Dithiolane Based Thiol Modifier For Labeling and Stronger Immobilization of Bio-Molecules On Solid Surfaces

  摘要：

  巯基修饰的寡核苷酸在核酸化学领域有广泛的应用。单巯基基团生成的共轭物在高温、高盐浓度缓冲液和存在其他巯基的情况下不稳定。因此，有必要开发一种能够生成多个巯基基团的新型巯基修饰探针。本文描述了高效的工艺和化合物，包括二硫杂环磷酰胺衍生物和二硫杂环琥珀酰基支持体。我们的环状二硫化物巯基修饰的优点是多方面的：a)每个插入点引入两个巯基基团；b)它可以在寡核苷酸的任何所需位置引入；c)二硫杂环中链臂的对称分支性质允许进行干净的寡核苷酸合成，避免链臂的断裂和寡核苷酸链的损失。我们成功地制备了包含单个二硫杂环衍生物的20-mer寡核苷酸，在3'端，以及包含单个二硫杂环衍生物的21-mer寡核苷酸，在5'端或混合碱基序列的中间。这些寡核苷酸的HPLC和ESI MS分析表明它们的纯度和组成正确。

  公开号：

  US20140142253A1

文献信息

• [EN] DITHIOLANE FUNCTIONALIZED NUCLEOSIDE AMIDITES AND SUPPORTS FOR STRONGER IMMOBILIZATION OF BIO-MOLECULES ON SOLID SURFACES<br/>[FR] AMIDITES NUCLÉOSIDIQUES FONCTIONNALISÉES PAR DES DITHIOLANES ET SUPPORTS POUR IMMOBILISATION BIOMOLÉCULAIRES PLUS FORTE SUR DES SURFACES SOLIDES
  申请人：CHEMGENES CORP

  公开号：WO2015061507A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  This invention is related to nucleic acid chemistry and describes novel 1,2- dithiolane functionalized nucleoside phosphoramidites (1, Chart 1) and corresponding solid supports (2, Chart 1). In addition to these derivatives, 1,2- dithiolane moiety can also be functionalized to at the various positions of the nucleobase and sugar part as shown in Schemes 1 to 8. The nucleosides of our invention carry a primary hydroxyl for DMTr (4,4'-dimethoxytrityl) function for chain elongation. Furthermore, the phosphoramidite function is attached at the 3'- hydroxyl of the nucleoside. This allows oligonucleotide chain extension under standard DNA and RNA synthesis chemistry conditions and techniques, thus leading to high quality oligonucleotides. These derivatives are useful for introduction of reactive thiol groups either at 3'- or 5 '-end of the oligonucleotides on the solid supports such as gold, silver and quantum dots.

  这项发明涉及核酸化学，并描述了新颖的1,2-二硫杂环己烷功能化的核苷酸磷酸酯（1，图1）及相应的固相支持体（2，图1）。除了这些衍生物外，1,2-二硫杂环己烷基团还可以在核碱基和糖部分的不同位置进行功能化，如方案1至8所示。我们发明的核苷酸携带一个主要的羟基用于DMTr（4,4'-二甲氧基三苯基）功能以进行链延伸。此外，磷酸酯功能连接在核苷酸的3'-羟基上。这使得在标准的DNA和RNA合成化学条件和技术下进行寡核苷酸链的延伸，从而产生高质量的寡核苷酸。这些衍生物可用于在金、银和量子点等固相支持体上引入反应性硫醇基团，无论是在寡核苷酸的3'-端还是5'-端。
• DITHIOLANE FUNCTIONALIZED NUCLEOSIDE AMIDITES AND SUPPORTS FOR STRONGER IMMOBILIZATION OF BIO-MOLECULES ON SOLID SURFACES
  申请人：ChemGenes Corporation

  公开号：US20170037076A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention is related to nucleic acid chemistry and describes novel 1,2-dithiolane functionalized nucleoside phosphoramidites (1, Chart 1) and corresponding solid supports (2, Chart 1). In addition to these derivatives, 1,2-dithiolane moiety can also be functionalized to at the various positions of the nucleobase and sugar part as shown in Schemes 1 to 8. The nucleosides of our invention carry a primary hydroxyl for DMTr (4,4′-dimethoxytrityl) function for chain elongation. Furthermore, the phosphoramidite function is attached at the 3′-hydroxyl of the nucleoside. This allows oligonucleotide chain extension under standard DNA and RNA synthesis chemistry conditions and techniques, thus leading to high quality oligonucleotides. These derivatives are useful for introduction of reactive thiol groups either at 3′- or 5′-end of the oligonucleotides on the solid supports such as gold, silver and quantum dots.
• US9441002B2
  申请人：——

  公开号：US9441002B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• US9969764B2
  申请人：——

  公开号：US9969764B2

  公开（公告）日：2018-05-15