磷酸,单(2-溴乙基)单[2-乙氧基-3-(十六烷氧基)丙基]酯 | 113521-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 磷酸,单(2-溴乙基)单[2-乙氧基-3-(十六烷氧基)丙基]酯
• 英文名称: 1-O-Hexadecyl-2-O-ethylglycero-3-phosphorsaeure-2'-bromethylester
• 英文别名: 2-Bromoethyl 2-ethoxy-3-(hexadecyloxy)propyl hydrogen phosphate；2-bromoethyl (2-ethoxy-3-hexadecoxypropyl) hydrogen phosphate
• CAS: 113521-08-7
• 化学式: C₂₃H₄₈BrO₆P
• 分子量: 531.508
• InChiKey: MIOWUGCKMQPKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸,单(2-溴乙基)单[2-乙氧基-3-(十六烷氧基)丙基]酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kertscher; Ostermann, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 11, p. 713 - 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-1,3-propanediol 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 磷酸,单(2-溴乙基)单[2-乙氧基-3-(十六烷氧基)丙基]酯
  参考文献：
  名称：

  Kertscher; Ostermann, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 11, p. 713 - 715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of phosphocholine and quaternary amine ether lipids and evaluation of in vitro antineoplastic activity
  作者：Susan L. Morris-Natschke、Fatma Gumus、Canio J. Marasco、Karen L. Meyer、Michael Marx、Claude Piantadosi、Matthew D. Layne、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/jm00066a011

  日期：1993.7

  methyl decreased activity slightly. In the nonphosphorus compounds, many nitrogen heterocycles and also a sulfonium moiety were incorporated without changing the degree of activity; however, a thiazolium group decreased activity. The most active compound, 29 [N-[3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl]-3-(hydroxymethyl)pyridinium bromide], was approximately twice as active as the reference standard, ET-18-OMe

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。
• Kertscher; Ostermann, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 11, p. 772 - 774
  作者：Kertscher、Ostermann

  DOI：——

  日期：——
• Kertscher; Ostermann, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 10, p. 708 - 711
  作者：Kertscher、Ostermann

  DOI：——

  日期：——
• Kertscher; Ostermann; Findeisen, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 8, p. 575 - 579
  作者：Kertscher、Ostermann、Findeisen、Limmer、Gawrisch

  DOI：——

  日期：——