Methyl-8-α-hydroxy-3-phenethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-8-β-carboxylate | 136133-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-8-α-hydroxy-3-phenethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-8-β-carboxylate
• 英文别名: Methyl-8-α-hydroxy-3-phenethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-β-carboxylate
• CAS: 136133-12-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: OADAJPCDUQLQFP-SCAQPMJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Phenethyl-8-β-cyan-3-azabicyclo<3.2.1>octan-8-α-ol 在 盐酸 作用下， 反应 80.5h， 生成 Methyl-8-α-hydroxy-3-phenethyl-3-azabicyclo<3.2.1>octan-8-β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-α-羟基-3-苯乙基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-β-羧酸衍生酯的合成及结构和构象研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列 8-β-alcoxycarbonyl-8-α-hydroxy-3-phenethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane 衍生物，并通过 IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱对其晶体结构进行了研究。 8-α-羟基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-β-羧酸乙酯 (VI) 的 X 射线衍射测定。所研究的化合物在氘代氯仿和苯-d 6 中显示出相同的优选椅子-包络构象，在 N-8 处变平，在 C-3 处起皱，苯乙基和羟基均位于相对于哌啶环的赤道位置。这些结果与在结晶状态下发现的化合物 VI 的结果非常一致。通过将这些化合物的核磁共振参数与 3-苯乙基-3-氮杂双环 [3.2.1]octan-8-α-ol (VII) 的核磁共振参数进行比较，推导出了几种立体电子效应。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)80138-t