3,3-ethylenedioxy-17β-cyanoandrosta-5,9(11)-dien-17α-ol | 83196-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-17β-cyanoandrosta-5,9(11)-dien-17α-ol
• 英文别名: 17alpha-Hydroxy-17beta-cyano-3,3-ethylenedioxyandrosta-5,9(11)-diene；(8'S,10'S,13'S,14'S,17'R)-17'-hydroxy-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-carbonitrile
• CAS: 83196-57-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: ZKOKTMRUGKZYNG-GVVDHYSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-17β-cyanoandrosta-5,9(11)-dien-17α-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(8'S,10'S,13'S,14'S,17'R)-10',13'-dimethyl-17'-propanoylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10β,17α-Dimethyl-17β-(1,2-dioxopropyl)estra-5,9-diene-3-ketal

  摘要：

  The synthesis of a new progestomimetic steroid, analogous to the cetaloxopromegestone precursor of Trimegestone has been carried out in eight steps from 9 alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione. This latter compound can be obtained from the fermentation of gamma-sitosterol, a sterol extracted from soya bean oil.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1521::aid-ejoc1521>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 (8'S,10'S,13'S,14'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3-ethylenedioxy-17β-cyanoandrosta-5,9(11)-dien-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  皮质激素侧链的合成。I. 一种从 Androst-4-ene-3,17-dione 制备 17α-Hydroxyprogesterone 的改进方法

  摘要：

  17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-en-3-one 可以从 androst-4-ene-3,17-dione 以极好的收率制备。这种衍生物可以转化为 17α-羟基孕酮，一种皮质类固醇的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.978