(1R,2S,3E,5R)-3-(furan-2-ylmethylidene)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one | 202844-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,3E,5R)-3-(furan-2-ylmethylidene)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one
• CAS: 202844-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: WSOMCJIJGSMNQI-WVMCHJQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3E,5R)-3-(furan-2-ylmethylidene)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮与糠醛的新型立体选择性反应。

  摘要：

  在含水碱的存在下，左旋葡糖酮与糠醛反应，以高收率和高的立体选择性得到产物。通过NMR分析阐明了结构，包括产物的立体化学。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.190
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 左旋葡萄糖酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到(1R,2S,3E,5R)-3-(furan-2-ylmethylidene)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮与糠醛的新型立体选择性反应。

  摘要：

  在含水碱的存在下，左旋葡糖酮与糠醛反应，以高收率和高的立体选择性得到产物。通过NMR分析阐明了结构，包括产物的立体化学。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.190

文献信息

• Novel Stereoselective Reaction of Levoglucosenone with Furfural
  作者：Toshio NISHIKAWA、Hiroshi ARAKI、Minoru ISOBE

  DOI：10.1271/bbb.62.190

  日期：1998.1

  Levoglucosenone reacted with furfural in the presence of an aqueous base to give a product in high yield with high stereoselectivity. The structure, including the stereochemistry of the product, was elucidated by NMR analyses.

  在含水碱的存在下，左旋葡糖酮与糠醛反应，以高收率和高的立体选择性得到产物。通过NMR分析阐明了结构，包括产物的立体化学。