3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-2(1H)-one | 69888-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-2(1H)-one
• 英文别名: 1,4-dihydrodibenzofuran-2(3H)-one；3,4-dihydro-1H-dibenzofuran-2-one；3,4-Dihydro-1H-dibenzofuran-2-on；1,2,3,4-Tetrahydro-2-oxo-dibenzofuran；2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran；3,4-dihydro-1H-dibenzofuran-2-one
• CAS: 69888-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: CPVMYJUXYPZCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  339.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基香豆素 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-硝基香豆素在水中的狄尔斯-阿尔德反应中作为亲双烯体。硝基四氢苯并[c]色酮和二氢二苯并[b，d]呋喃的合成方法。

  摘要：

  3-硝基香豆素（1a），6-氯-3-硝基香豆素（1b）和6-，7-和8-羟基-3-硝基香豆素（1c，5和6）的[4 + 2]环加成（E）-戊二烯（7），异戊二烯（8），2,3-二甲基-1,3-丁二烯（9），2-甲氧基-1,3-丁二烯（10），2,3-二甲氧基-1，在水性介质中，有机溶剂中和无溶剂条件下研究了3-丁二烯（11）和环戊二烯（12）。在水中进行的反应发生在异相中，但比在甲苯或二氯乙烷（DCE）中进行的反应要快。在Diels-Alder环加成7-10和12中，1a-c，5和6表现为2pi成分，并且优先或专门生产exo加成物。出乎意料的是，1a在水中的环加成中表现为4pi成分，分离出11和4-取代的3-硝基苯并二氢吡喃酮20和21。羟基-3-硝基香豆素1c，5和6与1,3-二烯9的环加成反应在水或有机溶剂中不起作用，但在无溶剂条件下起作用。源自正常电子需求Diels-Alder反应的

  DOI：

  10.1021/jo034956e

文献信息

• Henecka, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 197,208
  作者：Henecka

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclopropanation reaction of furanyl diazo ketones
  作者：Albert Padwa、Thomas J. Wisnieff、Edward J. Walsh

  DOI：10.1021/jo00263a009

  日期：1989.1
• Synthesis of cycloalkenones via the intramolecular cyclopropanation of furanyl diazo ketones
  作者：Albert Padwa、Thomas J. Wisnieff、Edward J. Walsh

  DOI：10.1021/jo00375a061

  日期：1986.12
• PADWA, ALBERT;WISNIEFF, THOMAS J.;WALSH, EDWARD J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 299-308
  作者：PADWA, ALBERT、WISNIEFF, THOMAS J.、WALSH, EDWARD J.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA A.; WISNIEFF TH. J.; WALSH E. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 5036-5038
  作者：PADWA A.、 WISNIEFF TH. J.、 WALSH E. J.

  DOI：——

  日期：——