4,4-dimethyl-5β-cholestane-3,6-dione | 7677-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5β-cholestane-3,6-dione
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5β-cholestan-3,6-dion
• CAS: 7677-52-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: UQLXHWZSQXFWAW-NCXAACSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5β-cholestane-3,6-dione 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4-dimethyl-5α-cholestane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5β,6β-epoxy-4,4-dimethylcholest-1-en-3-one 的化学。1α,5α-环类固醇的合成方法。第二部分

  摘要：

  4,4-二甲基胆甾醇-1,5-dien-3-one (9) 与 MCPBA 的环氧化得到相应差向异构 5α,6α 和 5β,6β 环氧化物的混合物。主要产品是 5β,6β 差向异构体 6，与其他人报道的相反。这些环氧化物结构的明确分配是基于 NMR NOED 实验。5β,6β 环氧化物的化学过程在合成相应的 1α,5α 环类固醇失败的背景下进行了描述。使用锂-液氨、锂-乙胺或三-正丁基-或三-苯基锡-AIBN 的还原方法可得到其中 α,β-不饱和羰基体系和环氧化物被还原的产物。当 6 用 BF3•醚化物处理时，形成了 B-nor 衍生物 27，推测是通过频哪醇型重排。

  DOI：

  10.1139/v93-054
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylcholesterol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-5β-cholestane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  三萜和相关化合物的化学。第XLV部分。酸催化的一些4,4-二甲基甾体的5α，6α-二醇和5,6-环氧化合物的重排

  摘要：

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。

  DOI：

  10.1039/j39660001374