4,4-dimethyl-5α-cholestane-3,6-dione | 7676-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5α-cholestane-3,6-dione
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5α-cholestan-3,6-dione；4,4-Dimethyl-5α-cholestan-3,6-dion；4,4-Dimethyl-cholestandion-(3,6)
• CAS: 7676-93-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: UQLXHWZSQXFWAW-GFNQEWDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-4,4-dimethyl-cholestandiol-(5α,6α) 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-dimethyl-5α-cholestane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS: V. THE SYNTHESIS OF 4,4-DIMETHYL-3α,5-CYCLOCHOLESTAN-6-ONE (XI)

  摘要：

  合成标题化合物的方法已被描述。

  DOI：

  10.1139/v64-063

文献信息

• The chemistry of 5β,6β-epoxy-4,4-dimethylcholest-1-en-3-one. Approaches to the synthesis of 1α,5α-cyclosteroids. Part II
  作者：Paris E. Georghiou、Yi Ren

  DOI：10.1139/v93-054

  日期：1993.3.1

  The major product is the 5β,6β epimer 6, in contradiction to what has been reported by others. The unambiguous assignment of the structures of these epoxides is based upon NMR NOED experiments. The chemistry of the 5β,6β epoxide is described in the context of unsuccessful attempts at synthesizing the corresponding 1α,5α cyclosteroids. Reductive methods using lithium – liquid ammonia, lithium–ethylamine

  4,4-二甲基胆甾醇-1,5-dien-3-one (9) 与 MCPBA 的环氧化得到相应差向异构 5α,6α 和 5β,6β 环氧化物的混合物。主要产品是 5β,6β 差向异构体 6，与其他人报道的相反。这些环氧化物结构的明确分配是基于 NMR NOED 实验。5β,6β 环氧化物的化学过程在合成相应的 1α,5α 环类固醇失败的背景下进行了描述。使用锂-液氨、锂-乙胺或三-正丁基-或三-苯基锡-AIBN 的还原方法可得到其中 α,β-不饱和羰基体系和环氧化物被还原的产物。当 6 用 BF3•醚化物处理时，形成了 B-nor 衍生物 27，推测是通过频哪醇型重排。
• The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XLV. The acid-catalysed rearrangements of the 5α,6α-diols and 5,6-epoxides of some 4,4-dimethylsteroids
  作者：T. G. Halsall、Ewart R. H. Jones、E. L. Tan、G. R. Chaudhry

  DOI：10.1039/j39660001374

  日期：——

  A number of 5,6-diols and -epoxides in the 4,4-dimethyl-chlolestane and -androstane series have been prepared and their reactions under acidic conditions studied. Different products are obtained from the diols and the epoxides and, as expected, the type of oxygen function at C-3 influences the nature of the products formed.

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。
• Shafiullah; Ghaffari, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 103, # 4, p. 333 - 337
  作者：Shafiullah、Ghaffari

  DOI：——

  日期：——