2-(4-Fluoro-phenyl)-2-vinyl-oxirane | 97699-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluoro-phenyl)-2-vinyl-oxirane
• 英文别名: 2-ethenyl-2-(4-fluorophenyl)oxirane
• CAS: 97699-37-1
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: BGVUMEFTTDKDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-phenyl)-2-vinyl-oxirane 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TICHNIOUIN, M.;SAULEAU, J.;SAULEAU, A.;LACROIX, P., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 2, 181-186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 以52%的产率得到2-(4-Fluoro-phenyl)-2-vinyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Tichniouin; Sauleau; Sauleau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Benzylation Enabled by Dual Palladium/Photoredox Catalysis
  作者：Changhua Song、Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05461

  日期：2022.1.21

  A decarboxylative allylic benzylation cocatalyzed by Pd/photoredox in a regio- and enantioselective manner has been achieved. Readily available aryl acetic acids are used as benzylic nucleophile equivalents without preactivation. This mild and atom-economical protocol expands the scope of coupling partners of allylic electrophiles. Vinyl epoxides could also go through this transformation smoothly,

  已经实现了由 Pd/光氧化还原以区域选择性和对映选择性方式共催化的脱羧烯丙基苄基化。容易获得的芳基乙酸用作苄基亲核试剂等效物，无需预活化。这种温和且原子经济的协议扩大了烯丙基亲电子试剂偶联伙伴的范围。乙烯基环氧化物也可以顺利地进行这种转变，提供各种带有全碳四元立体中心的手性高烯丙醇。
• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of Nitrobenzofurans
  作者：Qiang Cheng、Hui-Jun Zhang、Wen-Jun Yue、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.015

  日期：2017.9

  we report a highly stereoselective construction of tetrahydrofurobenzofurans and tetrahydrofurobenzothiophenes via palladium-catalyzed dearomative [3 + 2] cycloaddition of nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes, respectively. Good to excellent yields (63%–92%), diastereoselectivity (13/1 → >20/1 dr), and enantioselectivity (75%–95% ee) were obtained, leading to products with vicinal stereogenic

  高度官能化的杂环分子的立体选择性构建是化学界持续关注的问题。在为此目的开发的各种策略中，近年来，催化不对称脱芳香化是一种由容易获得的芳族化合物构造具有多个立体中心的环状分子的有吸引力的方法。在这里，我们报告了分别通过钯催化的硝基苯并呋喃和硝基苯并噻吩的[3 + 2]环芳香加成反应，对四氢呋喃苯并呋喃和四氢呋喃苯并噻吩进行了高度立体选择性的构建。获得了良好至优异的收率（63％–92％），非对映选择性（13/1→> 20/1 dr）和对映选择性（75％–95％ee），从而产生了具有邻近立体立体碳中心的产品。
• Formal [5+3] Cycloaddition of Zwitterionic Allylpalladium Intermediates with Azomethine Imines for Construction of N,O-Containing Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunhao Yuan、Yang Wu、Dongqi Wang、Zhenhua Zhang、Chang Wang、Leijie Zhou、Cheng Zhang、Baoan Song、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201701247

  日期：2018.2.15

  A formal [5+3] cycloaddition of zwitterionic allylpalladium intermediates with 1,3‐dipoles is developed, providing N,O‐containing eight‐membered heterocyclic compounds in high yields. Catalytically generated zwitterionic allylpalladium intermediates in situ from vinylethylene carbonates or vinyloxiranes acted as dipolarophile.

  开发了具有1,3-偶极子的两性离子烯丙基钯中间体的正式[5 + 3]环加成反应，可高收率地提供含N，O的八元杂环化合物。由碳酸乙烯基亚乙酯或乙烯基环氧乙烷在原位催化生成的两性离子烯丙基钯中间体起亲极性的作用。
• Formal [5+3] Cycloaddition between Isatin-Based α-(Trifluoromethyl)imine Ylides and Vinyloxiranes: Diastereoselective Access to Medium-Heterocycle-Fused Spirooxindoles
  作者：Hong-Wu Zhao、Li-Ru Wang、Wan-Qiu Ding、Jia-Ming Guo、Zhe Tang、Xiu-Qing Song、Hui-Hui Wu、Xiao-Zu Fan、Xiao-Fan Bi、Qi-Di Zhong

  DOI：10.1055/s-0040-1706537

  日期：2021.1

  In the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (2.5 mol%), PPh3 (10 mol%), and 60% NaH (1.5 equiv), the formal [5+3] cycloaddition between isatin-based α-(trifluoromethyl)imines and vinyloxiranes proceeded readily in 1,2-DCE at 40 ℃ and afforded cis-configured medium-heterocycle-fused spirooxindoles in the reasonable chemical yields with >20:1 dr. The relative stereochemical configuration of the title products

  在 Pd2(dba)3·CHCl3 (2.5 mol%)、PPh3 (10 mol%) 和 60% NaH (1.5 当量) 存在下，基于靛红的 α-(三氟甲基) 之间的正式 [5+3] 环加成反应亚胺和乙烯基环氧乙烷在 40 ℃下在 1,2-DCE 中容易进行，并以合理的化学产率提供顺式构型的中等杂环稠合螺吲哚，> 20:1 dr。标题产物的相对立体化学构型通过 X 射线衍射分析确定。
• Synthesis of Multisubstituted Allylic Alcohols via a Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Ring-Opening Reaction
  作者：Weitao Hu、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02199

  日期：2022.8.12

  cross-electrophile ring-opening reaction of vinyl epoxides wherein aryl iodides, alkyl iodides, and benzyl chlorides can all serve as the electrophilic coupling partners, providing a new approach to preparing multisubstituted allylic alcohols. This new method features broad substrate scope (76 examples), good step-economy, and high L/B- and E/Z selectivity as well as mild reaction conditions.

  在此，我们报道了一种镍催化的乙烯基环氧化物的交叉亲电试剂开环反应，其中芳基碘化物、烷基碘化物和苄基氯都可以作为亲电偶联伙伴，为制备多取代烯丙醇提供了一种新方法。这种新方法具有广泛的底物范围（76 个实例）、良好的步骤经济性、高 L/B- 和E / Z选择性以及温和的反应条件。