3-O-naphthyl-D-rhamnal | 1237526-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-O-naphthyl-D-rhamnal
• 英文别名: 3-O-(2-naphthylmethyl)-D-rhamnal；(2R,3R,4R)-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1237526-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: SBAKOIABOJWDMF-CSMYWGQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-naphthyl-D-rhamnal 在 甲醇 、 Oxone 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  石狮霉素A的全合成

  摘要：

  稀有但极其有效的抗肿瘤剂石狮吉米星 A 的全合成是通过涉及咔啉二糖 3 和羟基烯二炔硫代乙酸酯 4 的收敛策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05575
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 甲醇 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-O-naphthyl-D-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  用2-脱氧糖进行试剂控制的直接脱水糖基化：Sa霉素Z五糖的构建。

  摘要：

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02056

文献信息

• Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A Using a Mild, Reagent-Controlled Approach
  作者：Subbarao Yalamanchili、Dina Lloyd、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01118

  日期：2019.5.17

  The synthesis of the hexasaccharide fragment of landomycin A is reported. Using p-toluenesulfonyl chloride mediated dehydrative glycosylation, we constructed the deoxy-sugar linkages in a stereoselective fashion without the need for temporary prosthetic groups to control selectivity. Through this approach, the hexasaccharide was obtained in 28 steps and 8.9% overall yield, which is an order of magnitude

  报道了土霉素A的六糖片段的合成。使用对甲苯磺酰氯介导的脱水糖基化，我们以立体选择性方式构建了脱氧糖键，而无需使用临时的人工基团来控制选择性。通过这种方法，可以以28个步骤获得六糖，总产率为8.9％，这比以前报道的方法要高一个数量级。
• 10.1002/asia.200900640.
  作者：Tanaka, Hiroshi、Yamaguchi, Sho、Yoshizawa, Atsushi、Takagi, Motoki、Shinya, Kazuo、Takahashi, Takashi

  DOI：10.1002/asia.200900640.

  日期：——