(5E,7E)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,5,7,9,9-pentamethyldeca-1,5,7-trien-4-one | 916461-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5E,7E)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,5,7,9,9-pentamethyldeca-1,5,7-trien-4-one
• CAS: 916461-40-0
• 化学式: C₃₂H₄₄O₂Si
• 分子量: 488.786
• InChiKey: TVNISKXHLLZAQJ-AORRCUJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,5,7,9,9-pentamethyldeca-1,5,7-trien-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到anti-(5E,7E)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,5,7,9,9-pentamethyldeca-1,5,7-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antillatoxin

  摘要：

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。

  DOI：

  10.1039/b608193m
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5E,7E)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,5,7,9,9-pentamethyldeca-1,5,7-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antillatoxin

  摘要：

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。

  DOI：

  10.1039/b608193m