1-benzyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 34477-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 1-benzyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；1-Benzylimidazo<4,5-c>pyridin；1-Benzylimidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 34477-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: BOOAPHDHXOEHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 sulfur 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Thionation of imidazopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475602
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到1-benzyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-4-烷基氨基-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了强抗惊厥嘌呤的四个3-deaza类似物BW A78U，并测试了其抗惊厥活性。咪唑并[4,5-c]吡啶9-12分两步从4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（2）制备。该化合物是有效的抗惊厥药，可对抗ip ED 50为2至3.5 mg / kg的大鼠最大的电击诱发的癫痫发作。但是，这些3-deazapurines的毒性明显高于BW A78U，这使其无法开发为潜在的抗癫痫药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250441

文献信息

• Rapid construction of imidazopyridines from ortho-haloaminopyridines
  作者：Chaomin Li、Lily Chen、Dietrich Steinhuebel、Andrew Goodman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.118

  日期：2016.6

  A practical strategy for the preparation of imidazopyridine derivatives from ortho-haloaminopyridines utilizing a two-step C–N coupling/cyclization reaction sequence has been developed. This procedure provides rapid and efficient access to many medicinally interesting imidazopyridine compounds and related imidazopyrazine/purine heterocycles.

  已开发出一种利用两步C–N偶联/环化反应序列从邻卤代氨基吡啶制备咪唑并吡啶衍生物的实用策略。该程序可快速有效地获得许多具有医学意义的咪唑并吡啶化合物和相关的咪唑并吡嗪/嘌呤杂环。
• [EN] BENZENE RING COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE BENZÉNIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种苯环类化合物及其应用
  申请人：NANJING SHIJIANG MEDICINE TECH CO LTD

  公开号：WO2022127923A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  本发明涉及一种苯环类化合物及其应用。具体地，本发明提供一种式I化合物、或其光学异构体或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐。本发明所述的化合物对肿瘤具有优异的治疗效果。
• Structure-guided design of substituted aza-benzimidazoles as potent hypoxia inducible factor-1α prolyl hydroxylase-2 inhibitors
  作者：Mike Frohn、Vellarkad Viswanadhan、Alexander J. Pickrell、Jennifer E. Golden、Kristine M. Muller、Roland W. Bürli、Gloria Biddlecome、Sean C. Yoder、Norma Rogers、Jennifer H. Dao、Randall Hungate、Jennifer R. Allen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.012

  日期：2008.9

  We report the structure-based design and synthesis of a novel series of aza-benzimidazoles as PHD2 inhibitors. These efforts resulted in compound 22, which displayed highly potent inhibition of PHD2 function in vitro. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yutilov, Yu. M.; Mikhailova, L. E.; Ignatenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 394 - 395
  作者：Yutilov, Yu. M.、Mikhailova, L. E.、Ignatenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• IGNATENKO A. G.; EHJLAZYAN O. G.; SVERTILOVA I. A.; YUTILOV YU. M., IN-T FIZ.-ORGAN. XIMII I UGLEXIMII AN CCCP. DONETSK, 1979, 6S., BIBLIOGR.+
  作者：IGNATENKO A. G.、 EHJLAZYAN O. G.、 SVERTILOVA I. A.、 YUTILOV YU. M.

  DOI：——

  日期：——