11-(4-diphenylaminophenyl)dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine | 1541809-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 11-(4-diphenylaminophenyl)dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthrolin-11-ylaniline
• CAS: 1541809-17-9
• 化学式: C₃₆H₂₃N₅
• 分子量: 525.612
• InChiKey: LSQQRWCMFPRAEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 11-(4-diphenylaminophenyl)dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine 以 乙醇 为溶剂， 生成 [Ru(bpy)₂(11-triphenylamine-dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  Effects of protonation on the optical and photophysical properties of ReCl(CO)3(dppz–TAA) and [Ru(bpy)2(dppz–TAA)]2+

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.01.006
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 11-(4-diphenylaminophenyl)dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  调整彩虹：通过供体取代基和溶剂对供体-受体系统进行系统调节

  摘要：

  据报道一系列供体-受体化合物，其中三芳基胺供体的能量通过给电子的甲氧基和吸电子的氰基的对位取代而系统地调节。研究的受体单元是苯并噻二唑（btd），二吡吩并吩嗪（dppz）及其[ReCl（CO）3（dppz）]络合物。使用1 H NMR光谱，DFT计算，电化学，电子吸收和发射光谱，基态和共振拉曼光谱以及瞬态吸收光谱研究了调节供体能量对电子和光物理性质的影响。使用Hammettσ +获得供体能量与目标性质之间的定性相关性常数。甲氧基和氰基分别显示出破坏和稳定前沿分子轨道的作用，其中HOMO的影响比LUMO显着，随着取代基变得更给电子，使HOMO-LUMO带隙变窄-可观察到低能量电荷转移吸收带。电荷转移发射带还取决于取代基的供电子/吸电子性质，并且结合电荷转移态的高度溶剂化性质，可以将发射调整为跨越整个可见区域。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01039

文献信息

• 二吡啶并吩嗪基红/橙光热激发延迟荧光材 料、合成方法及其应用
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN110028506B

  公开（公告）日：2021-10-15

  二吡啶并吩嗪基红/橙光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用，它涉及一种荧光材料、合成方法及其应用。本发明是为了解决现有红/橙光TADF材料由于分子极性大而导致的浓度猝灭及电致发光器件效率偏低且衰减快的问题。本材料结构式如下：合成方法：制备(6‑(4‑(二苯基氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑‑5‑基)二苯基氧化膦或(7‑(4‑(二苯基氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑基)二苯基氧化膦；制备所需给体；得到终产物。本发明材料显著提升电致发光器件的效率，降低猝灭效应，增强电致发光器件的效率稳定性。本发明属于荧光材料的制备领域。
• Intraligand Charge-Transfer Excited States in Re(I) Complexes with Donor-Substituted Dipyridophenazine Ligands
  作者：Christopher B. Larsen、Holly van der Salm、Charlotte A. Clark、Anastasia B. S. Elliott、Michael G. Fraser、Raphael Horvath、Nigel T. Lucas、Xue-Zhong Sun、Michael W. George、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/ic402082m

  日期：2014.2.3

  values of 22 D for dppz-PhNPh2 and 20 D for dppz-PhNMe2. The rhenium(I) complexes are less emissive, and it is possible to measure resonance Raman spectra. These data show relative band intensities that are virtually unchanged from λexc = 351 to 532 nm, consistent with a single dominant transition in the visible region. Resonance Raman excitation profiles are solvent sensitive; these data are modeled

  供体-受体配体11-（4-二苯基氨基苯基）双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz-PhNPh 2）和11-（4-二甲基氨基苯基）双吡啶[3,2- a报道了：2'，3'- c ]吩嗪（dppz-PhNMe 2）及其their配合物[Re（CO）3 X]（X = Cl – py，4-二甲基氨基吡啶（dmap））。获得了两个配体的晶体结构。配体和配合物的光学性质由intraligand电荷转移（ILCT）转变从胺到dppz部分与λ为主ABS = 463纳米（ε= 13100μM的-1厘米-1），用于dppz-PhNMe 2并用λ ABS = 457nm处（ε= 16 900米-1厘米-1），用于dppz-PhNPh 2。CAM-B3LYP TD-DFT计算支持该分配。这些配体在有机溶剂中强烈发射，并且与ILCT特性一致，显示出很强的溶剂化行为。数据的利珀特-又贺曲线是线性的，并产生为dppz-PhNPh
• Effect of Bridge Alteration on Ground- and Excited-State Properties of Ruthenium(II) Complexes with Electron-Donor-Substituted Dipyrido[3,2-<i>a</i>:2′,3′-<i>c</i>]phenazine Ligands
  作者：Georgina E. Shillito、Christopher B. Larsen、James R. W. McLay、Nigel T. Lucas、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01810

  日期：2016.11.7

  steric and electronic effects. The effect of the bridging group on the electronic properties of the systems was characterized using a variety of spectroscopic methods, including Fourier transform–Raman (FT-Raman) spectroscopy, resonance Raman spectroscopy, and transient resonance Raman (TR2) spectroscopy. These methods were used in conjunction with ground- and excited-state absorption spectroscopy, electrochemical

  一系列Ru（II）2,2'-联吡啶（bpy）与电子接受性二吡咯并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）配体与给电子三芳基胺偶联的配合物（TAA）组已经过调查。dppz和TAA之间的桥接单元的系统性改变使得人们可以探索如何通过距离以及空间和电子效应来扰动供体和受体之间的通信。使用多种光谱方法表征了桥接基团对系统电子性能的影响，其中包括傅立叶变换拉曼光谱（FT-Raman），共振拉曼光谱和瞬态共振拉曼（TR 2）。）光谱学。这些方法与基态和激发态吸收光谱，电化学研究和DFT计算结合使用。基态电子吸收光谱显示出桥接基团的明显变化，最低能量电子跃迁观察到的波长范围为449 nm至522 nm，并伴随着摩尔吸光度的大变化。对于大多数化合物，最低能量的弗兰克-康登状态被确定为自然是配体内电荷转移（ILCT）。还通过共振拉曼光谱法证实了高能金属-配体电荷转移（MLCT）Ru（II）→bpy
• Tuning the Rainbow: Systematic Modulation of Donor–Acceptor Systems through Donor Substituents and Solvent
  作者：Christopher B. Larsen、Holly van der Salm、Georgina E. Shillito、Nigel T. Lucas、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01039

  日期：2016.9.6

  the LUMO, narrowing the HOMO–LUMO band gap as the substituent becomes more electron-donating—observable as a bathochromic shift in low-energy charge-transfer absorption bands. Charge-transfer emission bands are also dependent on the electron-donating/withdrawing nature of the substituent, and in combination with the highly solvatochromic nature of charge-transfer states, emission can be tuned to span

  据报道一系列供体-受体化合物，其中三芳基胺供体的能量通过给电子的甲氧基和吸电子的氰基的对位取代而系统地调节。研究的受体单元是苯并噻二唑（btd），二吡吩并吩嗪（dppz）及其[ReCl（CO）3（dppz）]络合物。使用1 H NMR光谱，DFT计算，电化学，电子吸收和发射光谱，基态和共振拉曼光谱以及瞬态吸收光谱研究了调节供体能量对电子和光物理性质的影响。使用Hammettσ +获得供体能量与目标性质之间的定性相关性常数。甲氧基和氰基分别显示出破坏和稳定前沿分子轨道的作用，其中HOMO的影响比LUMO显着，随着取代基变得更给电子，使HOMO-LUMO带隙变窄-可观察到低能量电荷转移吸收带。电荷转移发射带还取决于取代基的供电子/吸电子性质，并且结合电荷转移态的高度溶剂化性质，可以将发射调整为跨越整个可见区域。
• Effects of protonation on the optical and photophysical properties of ReCl(CO)3(dppz–TAA) and [Ru(bpy)2(dppz–TAA)]2+
  作者：Holly van der Salm、Christopher B. Larsen、James R.W. McLay、Gregory S. Huff、Keith C. Gordon

  DOI：10.1016/j.ica.2015.01.006

  日期：2015.3