ethyl 3-nitro-4-(phenylamino)benzoate | 16588-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-nitro-4-(phenylamino)benzoate
• 英文别名: 4-anilino-3-nitro-benzoic acid ethyl ester；4-Anilino-3-nitro-benzoesaeure-aethylester；2-Nitro-4-carbethoxy-diphenylamin；4-Carbethoxy-2-nitro-diphenylamin；4-Carbethoxy-2-nitrodiphenylamin；ethyl 4-anilino-3-nitrobenzoate
• CAS: 16588-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: WWXCJKLKRRUTQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-nitro-4-(phenylamino)benzoate 在 sodium metabisulfite 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多步合成对苯并咪唑进行结构修饰及其对 Sirtuin 抑制活性的影响

  摘要：

  苯并咪唑衍生物已被证明具有抑制沉默调节蛋白的活性。在不断寻找有效的sirtuin抑制剂的过程中，对先前鉴定的苯并咪唑类sirtuin抑制剂末端苯环进行了系统的改变，以进一步研究它们的构效关系。结果表明，这些新化合物的sirtuin活性遵循除卤代取代基外，间位取代化合物的效力明显弱于邻位和对位取代化合物的趋势。进行分子对接研究以使这些观察合理化。除此之外，还讨论了用于合成有趣化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500337
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-nitro-4-(phenylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过多步合成对苯并咪唑进行结构修饰及其对 Sirtuin 抑制活性的影响

  摘要：

  苯并咪唑衍生物已被证明具有抑制沉默调节蛋白的活性。在不断寻找有效的sirtuin抑制剂的过程中，对先前鉴定的苯并咪唑类sirtuin抑制剂末端苯环进行了系统的改变，以进一步研究它们的构效关系。结果表明，这些新化合物的sirtuin活性遵循除卤代取代基外，间位取代化合物的效力明显弱于邻位和对位取代化合物的趋势。进行分子对接研究以使这些观察合理化。除此之外，还讨论了用于合成有趣化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500337

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING FERROPTOSIS AND TREATING EXCITOTOXIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS POUR MODULER LA FERROPTOSE ET TRAITER DES TROUBLES EXCITOTOXIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013152039A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides, inter alia, a compound having the structure: (Formula (I). Also provided are compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier and a compound according to the present invention. Further provided are methods for treating or ameliorating the effects of an excitotoxic disorder in a subject, methods of modulating ferroptosis in a subject, methods of reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell, and methods for treating or ameliorating the effects of a neurodegenerative disease.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：（化学式（I）。还提供了含有药用载体和根据本发明的化合物的组合物。进一步提供了用于治疗或改善受体内兴奋毒性障碍影响的方法，用于调节受体内铁死亡的方法，用于减少细胞内活性氧化物种（ROS）的方法，以及用于治疗或改善神经退行性疾病影响的方法。
• Compounds, Compositions, and Methods For Modulating Ferroptosis and Treating Excitotoxic Disorders
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20150079035A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides, inter alia, a compound having the structure: (Formula (I). Also provided are compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier and a compound according to the present invention. Further provided are methods for treating or ameliorating the effects of an excitotoxic disorder in a subject, methods of modulating ferroptosis in a subject, methods of reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell, and methods for treating or ameliorating the effects of a neurodegenerative disease.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：（公式（I）。还提供了含有药用载体和本发明中所述化合物的组合物。此外，还提供了治疗或改善受体中兴奋毒性障碍影响的方法，调节受体中铁死亡的方法，降低细胞中反应性氧化物（ROS）的方法，以及治疗或改善神经退行性疾病影响的方法。
• Fe(acac)₂/TBHP-promoted synthesis of 11-functionalized dibenzodiazepines <i>via</i> alkoxycarbonylation and carboxamidation of <i>o</i>-isocyanodiaryl amines
  作者：Sitian Yuan、Yi Liu、Mengjia Ni、Tianxin Hao、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d2cc04348c

  日期：——

  A radical addition/cyclization reaction of o-isocyanodiaryl amines has been developed for the efficient synthesis of potentially bioactive dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxylates and dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxamides.

  已经开发出了一种基于o-异氰基二芳基胺的基团加成/环化反应，用于高效合成潜在生物活性的二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酸酯和二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酰胺。
• Tetrabutylammonium Chloride-Induced Cascade Radical Addition/Cyclization of <i>O</i>-Isocyanodiaryl Amines: A Novel Protocol for the Synthesis of 11-Trifluoromethylated Dibenzodiazepines
  作者：Sitian Yuan、Xuan Liu、Zhongzhi Huang、Shuanggen Gui、Yuexing Diao、Yi-Yuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02100

  日期：2022.12.16

  A straightforward protocol for the synthesis of 11-trifluoromethylated dibenzodiazepines has been developed via TBAC-induced trifluoromethylation/cyclization of o-isocyanodiaryl amines using Togni’s reagent as the trifluoromethyl source. This is the first report on the one-step construction of CF3-containing dibenzodiazepine drug skeletons. Additionally, a series of 11-trifluoromethylated dibenzodiazepines

  使用 Togni 试剂作为三氟甲基源，通过 TBAC 诱导的邻异氰基二芳基胺的三氟甲基化/环化，开发了一种用于合成 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓的简单方案。这是关于一步构建含 CF 3二苯二氮卓类药物骨架的第一份报告。此外，在无过渡金属的条件下，还得到了一系列 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓，收率中等至极佳。
• One-pot synthesis of 11-sulfenyl dibenzodiazepines<i>via</i>tandem sulfenylation/cyclization of<i>o</i>-isocyanodiaryl amines and diaryl disulfides
  作者：Yi Liu、Wei Gao、Sitian Yuan、Mengjia Ni、Tianxin Hao、Cuiying Zeng、Xinyi Xu、Yang Fu、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d3ob00220a

  日期：——

  o-isocyanodiaryl amines has been described for the preparation of 11-sulfenyl dibenzodiazepines. This AgI-catalyzed reaction covers an unexplored tandem process to give seven-membered N-heterocycles. This transformation shows a broad range of substrate scope, simple operation, and moderate to good yields under aerobic conditions. Diphenyl diselenide can also be produced in an acceptable yield.

  已经描述了邻异氰基二芳基胺的一锅法亚磺酰化/环化用于制备 11-亚硫基二苯并二氮杂卓。这种 AgI 催化的反应涵盖了一个未探索的串联过程，可生成七元 N-杂环。这种转化显示出广泛的底物范围，操作简单，在有氧条件下具有中等至良好的产量。二苯基二硒化物也可以以可接受的收率生产。