N-allyl-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide | 1616980-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-allyl-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 1616980-84-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 206.222
• InChiKey: IJVMWWFQYDNQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-allyl-3-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  催化剂结构和反应条件对 Pd 催化的 N-烯丙基磺酰胺的烯烃碳胺化反应中反与顺氨基钯化途径的影响

  摘要：

  描述了N-烯丙基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化偶联，以提供环状磺酰胺产物。与其他已知的 Pd 催化的烯烃碳胺化反应相比，通过改变催化剂结构和反应条件，可以通过反氨基钯化或顺氨基钯化机制选择性地诱导这些转化发生。

  DOI：

  10.1002/chem.201402258

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Cascade Pd-Catalyzed Alkene Carboamination/Diels–Alder Reactions
  作者：Derick R. White、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00896

  日期：2015.5.15

  Cascade Pd-catalyzed alkene carboamination/Diels–Alder reactions between bromodienes and amines bearing two pendant alkenes are described. These transformations generate 4 bonds, 3 rings, and 3–5 stereocenters to afford polycyclic nitrogen heterocycles with high diastereoselectivity.

  描述了溴二烯和带有两个侧链烯烃的胺之间的级联 Pd 催化烯烃碳胺化/Diels-Alder 反应。这些转化产生 4 个键、3 个环和 3-5 个立构中心，以提供具有高非对映选择性的多环氮杂环。
• Macrocyclic Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor C2 Inverse Agonists
  作者：Mark E. Schnute、John I. Trujillo、Katherine L. Lee、Ray Unwalla、Felix F. Vajdos、Björn Kauppi、Philippe Nuhant、Andrew C. Flick、Kimberly K. Crouse、Yajuan Zhao、Amanda Samuel、Vincent Lombardo、Alexandria P. Taylor、Amy L. Brault、John D. Knafels、Michael L. Vazquez、Gabriel Berstein

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00500

  日期：2023.2.9

  Macrocyclic retinoic acid receptor-related orphan receptor C2 (RORC2) inverse agonists have been designed with favorable properties for topical administration. Inspired by the unanticipated bound conformation of an acyclic sulfonamide-based RORC2 ligand from cocrystal structure analysis, macrocyclic linker connections between the halves of the molecule were explored. Further optimization of analogues

  大环视黄酸受体相关孤儿受体 C2 (RORC2) 反向激动剂已被设计为具有良好的局部给药特性。受共晶结构分析中无环磺酰胺基 RORC2 配体意外结合构象的启发，探索了分子两半之间的大环连接体连接。对类似物进行了进一步优化，以最大限度地提高效力并完善最适合局部应用的理化特性（分子量、亲脂性）。化合物14能够有效抑制人 Th17 细胞产生白细胞介素 17A (IL-17A)，并在体外渗透健康人皮肤，从而在皮肤表皮和真皮层中实现高总化合物浓度。