2,3,5,6,2’,3’,5’,6’-octamethylbiphenyl | 3074-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6,2’,3’,5’,6’-octamethylbiphenyl
• 英文别名: 2,2',3,3',5,5',6,6'-octamethylbiphenyl；2,3,5,6,2',3',5',6'-Octamethyl-biphenyl；2,2',3,3',5,5',6,6'-octamethyl-1,1'-biphenyl；2,2',3,3',5,5',6,6'-Octamethyldiphenyl；Octa-methyl-biphenyl；Octamethyl biphenyl；1,2,4,5-Tetramethyl-3-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)benzene
• CAS: 3074-89-3
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: UYPFXMMSUVAGMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  140-155 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6,2’,3’,5’,6’-octamethylbiphenyl 在 silver nitrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,5,6,2',3',5',6'-Octamethyl-4,4'-bis-nitrooxymethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  用发烟硝酸硝化十甲基联苯和 2,3,5,6-Pentamethyl-2',3',4',5',6'-pentachlorobiphenyl。侧链攻击的 ExclusiveOrthoOrientation

  摘要：

  研究了通过标题化合物与发烟硝酸在二氯甲烷中反应获得的产物。十甲基联苯得到 6,6'-双(硝基氧基甲基)-2,2',3,3',4,4',5,5'-八甲基联苯或 2,6,6'-三(硝基氧基甲基)-2',3 ,3',4,4',5,5'-七甲基联苯为主要产物，取决于硝化剂的用量。2,3,4,5,6-Pentamethyl-2',3',4',5',6'-五氯联苯同样得到 6-nitrooxymethyl-2,3,4,5-tetramethyl-2',3', 4',5',6'-五氯联苯或2,6-双(硝基氧基甲基)-3,4.5-三甲基-2',3',4',5',6'-五氯联苯。已经提出了对联苯系统的烷基侧链进行排他性邻位攻击的一些合理的反应序列。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2260
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-phenylmagnesium bromide 在 乙醚 、 cobalt(II) bromide 作用下， 生成 2,3,5,6,2’,3’,5’,6’-octamethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Near Ultraviolet Absorption of Hindered Biphenyls¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a069

文献信息

• Neutral Aminyl Radicals Derived from Azoimidazolium Dyes
  作者：Léonard Y. M. Eymann、Alexander G. Tskhovrebov、Andrzej Sienkiewicz、José L. Bila、Ivica Živković、Henrik M. Rønnow、Matthew D. Wodrich、Laurent Vannay、Clémence Corminboeuf、Philip Pattison、Euro Solari、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/jacs.6b09124

  日期：2016.11.23

  were obtained by reduction of azoimidazolium dyes with potassium. Structural, spectroscopic, and computational data suggest that the spin density is centered on one of the nitrogen atoms of the former azo group. The reduction of a dimeric dye with an octamethylbiphenylene bridge between the azo groups resulted in the formation of a biradical with largely independent unpaired electrons. Both the monoradicals

  报道了一类新的中性氨基自由基的合成和表征。通过用钾还原偶氮咪唑鎓染料获得单自由基。结构、光谱和计算数据表明自旋密度集中在前偶氮基团的一个氮原子上。在偶氮基团之间具有八甲基亚联苯桥的二聚染料的还原导致形成具有很大程度上独立的未成对电子的双自由基。发现单自由基和双自由基在溶液和固态中都显示出高稳定性。
• The Near Ultraviolet Absorption of Hindered Biphenyls¹
  作者：Erich Marcus、W. M. Lauer、R. T. Arnold

  DOI：10.1021/ja01547a069

  日期：1958.7
• Nitration of Decamethylbiphenyl and 2,3,5,6-Pentamethyl-2′,3′,4′,5′,6′-pentachlorobiphenyl with Fuming Nitric Acid. Exclusive<i>Ortho</i>Orientation for the Side-chain Attack
  作者：Hitomi Suzuki、Osamu Yagiu、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.47.2260

  日期：1974.9

  Products obtained by the reaction of the title compounds with fuming nitric acid in dichloromethane were investigated. Decamethylbiphenyl gave 6,6′-bis(nitrooxymethyl)-2,2′,3,3′,4,4′,5,5′-octamethylbiphenyl or 2,6,6′-tris(nitrooxymethyl)-2′,3,3′,4,4′,5,5′-heptamethylbiphenyl as the major product, depending on the amount of nitrating agent. 2,3,4,5,6-Pentamethyl-2′,3′,4′,5′,6′-pentachlorobiphenyl similarly

  研究了通过标题化合物与发烟硝酸在二氯甲烷中反应获得的产物。十甲基联苯得到 6,6'-双(硝基氧基甲基)-2,2',3,3',4,4',5,5'-八甲基联苯或 2,6,6'-三(硝基氧基甲基)-2',3 ,3',4,4',5,5'-七甲基联苯为主要产物，取决于硝化剂的用量。2,3,4,5,6-Pentamethyl-2',3',4',5',6'-五氯联苯同样得到 6-nitrooxymethyl-2,3,4,5-tetramethyl-2',3', 4',5',6'-五氯联苯或2,6-双(硝基氧基甲基)-3,4.5-三甲基-2',3',4',5',6'-五氯联苯。已经提出了对联苯系统的烷基侧链进行排他性邻位攻击的一些合理的反应序列。