24,24-difluoro-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)cholest-6-ene-1α,3β-diol | 174201-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24,24-difluoro-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)cholest-6-ene-1α,3β-diol
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,9R,10R,11S,13R,15S)-5-[(2R)-5,5-difluoro-6-methylheptan-2-yl]-11,13-dihydroxy-6,10-dimethyl-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-ene-17,19-dione
• CAS: 174201-38-8
• 化学式: C₃₅H₄₇F₂N₃O₄
• 分子量: 611.773
• InChiKey: GRXKTCGQMNFNCX-DNNYNBBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,24-difluoro-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)cholest-6-ene-1α,3β-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到24,24-difluorocholesta-5,7-diene-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 by Means of Radical Deoxygenation of Alcohols.

  摘要：

  本文描述了标题化合物 4 的首次合成过程，该化合物是 1α- 羟基维生素 D（α-钙二醇）的一种新型类似物，可能具有治疗作用。合成过程中的一个关键特征是二元醇 21 的自由基脱氧。最后，以传统方式将得到的具有所需侧链分子的脱氧产物 22 转化为 4。此外，还讨论了 25-OH 在自由基脱氧过程中不寻常反应的一些方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.62
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 24,24-difluoro-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)cholest-6-ene-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 by Means of Radical Deoxygenation of Alcohols.

  摘要：

  本文描述了标题化合物 4 的首次合成过程，该化合物是 1α- 羟基维生素 D（α-钙二醇）的一种新型类似物，可能具有治疗作用。合成过程中的一个关键特征是二元醇 21 的自由基脱氧。最后，以传统方式将得到的具有所需侧链分子的脱氧产物 22 转化为 4。此外，还讨论了 25-OH 在自由基脱氧过程中不寻常反应的一些方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.62