4-chloro-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline | 58285-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline
• 英文别名: 4-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-2-methoxy-phenol；4-[(4-Chlor-phenylimino)-methyl]-2-methoxy-phenol；N-(4-Oxy-3-methoxy-benzal)-4-chlor-anilin；Vanillin-(4-chlor-anil)；2-Methoxy-4-(p-chlorphenyliminomethyl)phenol；4-{[(4-Chlorophenyl)imino]methyl}-2-methoxyphenol；4-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 58285-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: LHBMURJBXCFTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[[4-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]-2-methoxyphenoxy]methyl]-4-(3-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Tewari, S. S.; Husain, M. I.; Srivastava, G. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 214 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基羟胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rai, Mangat; Kumar, Surinder; Singh, Baldev, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 1, p. 80 - 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of bis(indolyl)alkanes by dithiocarbohydrazone Schiff base/Zn(ClO4)2·6H2O catalyzed Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Yong-Hai Hui、Yong-Cheng Chen、Hai-Wei Gong、Zheng-Feng Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.09.010

  日期：2014.1

  Friedel–Crafts reaction of indoles with imines in the presence of dithiocarbohydrazone Schiff base/Zn(ClO4)2·6H2O as a highly stable, effective and readily available catalyst is described. Moderate to good yields (up to 99% yield) were obtained with both substrates for imine derivatives. This procedure is simple, practical and economic.

  摘要在二硫代碳hydr Schiff碱/ Zn（ClO4）2·6H2O存在下，通过吲哚和亚胺的弗里德-克雷夫特反应，通过吲哚与亚胺的弗里德-克来夫特反应制备双（吲哚基）甲烷（BIM）的新方法，简便而高效描述了有效和容易获得的催化剂。使用亚胺衍生物的两种底物均获得了中等至良好的收率（高达99％的收率）。该过程简单，实用且经济。
• Singal, Kewal Krishnan, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 11, p. 1047 - 1052
  作者：Singal, Kewal Krishnan

  DOI：——

  日期：——
• Correlation studies in the oxidation of Vanillin Schiff bases by acid bromate - A kinetic and semi-empirical approach
  作者：T. Sathish、P. Ravi Teja、M. Parusha Ramudu、P. Sunitha Manjari、R. Koteshwar Rao

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100233

  日期：2022.1
• Magnesium perchlorate as an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones
  作者：Asit K. Chakraborti、Srikant Bhagat、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.097

  日期：2004.10

  Magnesium perchlorate has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones by the reaction of carbonyl compounds with amines and phenylhydrazine in high yields at room temperatures and in short times. The condensation of less electrophilic carbonyl compounds with poorly nucleophilic amines affords the imines in excellent yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rai,M. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 848 - 849
  作者：Rai,M. et al.

  DOI：——

  日期：——