(S)-α-hydroxy-N-ethyl-2-phenylacetamide | 70817-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-hydroxy-N-ethyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2S)-N-ethyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• CAS: 70817-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: HSXFVHLMNNGPBN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-hydroxy-N-ethyl-2-phenylacetamide 在 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种(S)‑1‑苯基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉的合成方法。包括如下步骤：将1‑苯基‑3,4‑二氢异喹啉、手性催化剂、酸和溶剂混合，反应；所述手性催化剂的结构式如式(I)所示。在该氢化还原的过程中可一步生成高手性纯度的(S)‑1‑苯基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉，同时产物易于分离纯化，产率高。另外，反应条件温和，工艺稳定，反应操作简便安全，生产成本低，三废处理简单易行，环境友好，反应过程中使用的设备简单，原料易得，生产成本低，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN112142663B
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-2-氧代-2-苯基乙酰胺 在 magnesium(II) perchlorate 、 (4S,14S)-4,14-dibenzyl-19-methyl-6,9,12-trioxa-2,5,13,16-tetraoxo-3,15,19-triazabicyclo<15.3.1>heneicosa-17,20-diene 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-N-ethyl mandelamide 、 (S)-α-hydroxy-N-ethyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用手性桥接的 1,4-二氢吡啶还原活性羰基化合物。范围和结构效应的调查

  摘要：

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的

  DOI：

  10.1021/ja00299a038

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• 阿维巴坦中间体的制备方法
  申请人：中山奕安泰医药科技有限公司

  公开号：CN112125837B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明涉及一种阿维巴坦中间体的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：混合具有式2所示结构的化合物、手性催化剂、酸和溶剂，搅拌，制备具有式1所示结构的化合物；所述手性催化剂具有式(I)所示的结构。该方法收率、纯度和手性纯度均较高，且对环境友善。
• 阿瑞匹坦中间体的制备方法
  申请人：中山奕安泰医药科技有限公司

  公开号：CN112174909B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明涉及一种阿瑞匹坦中间体的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：混合具有式1所示结构的化合物、手性催化剂、酸和溶剂，搅拌，制备具有式2所示结构的化合物；所述手性催化剂具有式(I)所示的结构。该方法收率、纯度和手性纯度均较高，且对环境友善。
• （S）-1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-（甲磺酰基）乙胺的合成方法
  申请人：中山奕安泰医药科技有限公司

  公开号：CN112250533B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及一种(S)‑1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)‑2‑(甲磺酰基)乙胺的合成方法。包括如下步骤：将1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)‑2‑(甲磺酰基)乙烯胺、手性催化剂、酸和溶剂混合，反应；所述手性催化剂的结构式如式(I)所示，R选自氢原子、烷基、芳香环、烷氧基、卤原子、氨基、氰基、羟基、三氟甲基、硝基、酯基或酰胺基。可一步生成高手性纯度的(S)‑1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)‑2‑(甲磺酰基)乙胺，同时产物易于分离纯化，产率高。另外，反应条件温和，工艺稳定，反应操作简便安全，生产成本低，三废处理简单易行，环境友好，原料易得，生产成本低，适合于工业化生产。
• 3,5-二酰胺-1,4-二氢吡啶类氢化试剂及其制备方法和应用
  申请人：中山奕安泰医药科技有限公司

  公开号：CN114349685A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及3,5‑二酰胺‑1,4‑二氢吡啶类氢化试剂及其制备方法和应用，该3,5‑二酰胺‑1,4‑二氢吡啶类氢化试剂具有式(I)所示结构： 该3,5‑二酰胺‑1,4‑二氢吡啶类氢化试剂具有较优的氢化效率，且合成方法简单，反应条件温和，能够有效地降低生产成本和提高生产安全性。