2-(4-fluorophenyl)-7-methoxythieno[3,2-b]pyridin-3-ol | 1450635-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-7-methoxythieno[3,2-b]pyridin-3-ol
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-7-methoxythieno[3,2-b]pyridin-3-ol
• CAS: 1450635-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂S
• 分子量: 275.303
• InChiKey: RPZLKCVBYPDORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-7-methoxythieno[3,2-b]pyridin-3-ol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxythieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（Het）arylthieno [3,2-b] pyridin-7（4H）-ones和2,3-Di（het）arylthieno [3,2-b] pyridin-7（4H）的便捷合成-那些

  摘要：

  摘要 一个简单而有效的合成2-芳基-3-羟基噻吩并[3,2- b ]吡啶-7（4 H）-ones，7-甲氧基-2,3-二芳基噻吩并[3,2- b ]吡啶和2提出了，3-二芳基噻吩并[3，2- b ]吡啶-7（4 H）-one。合成包括在3位上对4-甲氧基吡啶甲酸甲酯进行硫代烷基化，然后原位环化，得到2-芳基-7-甲氧基噻吩并[3,2 - b ]吡啶-3-醇。这些化合物的脱甲基得到相应的2-芳基噻吩并[3,2 - b ]吡啶-7（4 H）-。7-甲氧基-2-芳基噻吩并[3,2- b]的进一步功能化通过将羟基转化为相应的三氟甲磺酸酯来获得]吡啶-3-醇，然后将其进行钯催化的交叉偶联，得到7-甲氧基-2,3-二（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吡啶。随后7-甲氧基的去甲基化得到相应的吡啶酮。 一个简单而有效的合成2-芳基-3-羟基噻吩并[3,2- b ]吡啶-7（4 H）-ones，7-甲氧基-2

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379011
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-fluorobenzyl)disulfane 、 4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-7-methoxythieno[3,2-b]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel one-pot synthesis of 7-methoxy-2-arylthieno[3,2-b]pyridine-3-ols in domino fashion

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of 7-methoxy-2-arylthieno[3,2-b]pyridine-3-ols was achieved using a novel one-pot LDA-promoted domino reaction. Although this class of compounds are not very well represented in the literature, similar skeletons are of immense biological importance. A few closely related compounds are reported with multi-step syntheses using harsh conditions and longer reaction time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.024

文献信息

• A Convenient and Efficient Synthesis of 2-(Het)arylthieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-ones and 2,3-Di(het)arylthieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-ones
  作者：Vinod Jadhav、Srinu Puvvala、Sheikh Farooq、C. Reddy、Pavan Machiraju

  DOI：10.1055/s-0034-1379011

  日期：——

  2-b]pyridin-7(4H)-ones, 7-methoxy-2,3-diarylthieno[3,2-b]pyridines, and 2,3-diarylthieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-ones is presented. The synthesis involves thioalkylation of methyl 4-methoxypicolinate at the 3-position, followed by cyclization in situ to give 2-aryl-7-methoxythieno[3,2-b]pyridin-3-ols. Demethylation of these compounds gives the corresponding 2-arylthieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-ones. Further functionalization

  摘要 一个简单而有效的合成2-芳基-3-羟基噻吩并[3,2- b ]吡啶-7（4 H）-ones，7-甲氧基-2,3-二芳基噻吩并[3,2- b ]吡啶和2提出了，3-二芳基噻吩并[3，2- b ]吡啶-7（4 H）-one。合成包括在3位上对4-甲氧基吡啶甲酸甲酯进行硫代烷基化，然后原位环化，得到2-芳基-7-甲氧基噻吩并[3,2 - b ]吡啶-3-醇。这些化合物的脱甲基得到相应的2-芳基噻吩并[3,2 - b ]吡啶-7（4 H）-。7-甲氧基-2-芳基噻吩并[3,2- b]的进一步功能化通过将羟基转化为相应的三氟甲磺酸酯来获得]吡啶-3-醇，然后将其进行钯催化的交叉偶联，得到7-甲氧基-2,3-二（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吡啶。随后7-甲氧基的去甲基化得到相应的吡啶酮。 一个简单而有效的合成2-芳基-3-羟基噻吩并[3,2- b ]吡啶-7（4 H）-ones，7-甲氧基-2
• A novel one-pot synthesis of 7-methoxy-2-arylthieno[3,2-b]pyridine-3-ols in domino fashion
  作者：Srinu Puvvala、Vinod D. Jadhav、Sheikh M. Farooq、Balaram Patro、Ch. Venkata Ramana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.024

  日期：2013.9

  A simple and efficient synthesis of 7-methoxy-2-arylthieno[3,2-b]pyridine-3-ols was achieved using a novel one-pot LDA-promoted domino reaction. Although this class of compounds are not very well represented in the literature, similar skeletons are of immense biological importance. A few closely related compounds are reported with multi-step syntheses using harsh conditions and longer reaction time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.