7-([1α,5α,6α]-6-tert-Butoxycarbonylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid,ethyl ester | 134575-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-([1α,5α,6α]-6-tert-Butoxycarbonylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid,ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (1α,5α,6α)-7-(6-tert-butyloxycarbonylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；7-([1α,5α,6α]-6-tert-Butoxycarbonylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, ethyl ester；7-([1α,5α,6α]-6-tert-Butoxycarbonylamino-3-azabicyclo[3.1.0hex-3-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid,ethyl ester
• CAS: 134575-66-9
• 化学式: C₂₇H₂₇F₃N₄O₅
• 分子量: 544.53
• InChiKey: GZQNFDHMKFVLAG-JIPZTSHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-([1α,5α,6α]-6-tert-Butoxycarbonylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid,ethyl ester 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1α,5α,6α)-7-(6-tert-Butyloxycarbonylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的合成托伐沙星

  摘要：

  曲伐沙星一本新颖的小说 光谱抗菌，含有不寻常的（1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。描述了该环系统的工业合成原型以及排他性地形成exo或6α-硝基衍生物4的可能的机理途径，这导致了关键的6α-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体10。6α-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷16和有用的受保护的exo 6-氨基衍生物15和17的合成从10开始。这些可以与7-氯萘啶酮18结合，得到受保护的曲伐沙星化合物20–22产量高。曲伐沙星21的乙酯也可以从偶联物19的产物中获得，该偶联物衍生自18和外6-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物12。用20到22的保护基去除甲磺酸 产量 甲磺酸曲伐沙星碱处理可从其中释放曲伐沙星两性离子1。两性离子 1也可以直接由16甲苯磺酸盐和萘啶酮-2-羧酸26制备。

  DOI：

  10.1039/a910340f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,5S)-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]carbamate 在 10percent Pd/C 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-([1α,5α,6α]-6-tert-Butoxycarbonylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid,ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的合成托伐沙星

  摘要：

  曲伐沙星一本新颖的小说 光谱抗菌，含有不寻常的（1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。描述了该环系统的工业合成原型以及排他性地形成exo或6α-硝基衍生物4的可能的机理途径，这导致了关键的6α-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体10。6α-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷16和有用的受保护的exo 6-氨基衍生物15和17的合成从10开始。这些可以与7-氯萘啶酮18结合，得到受保护的曲伐沙星化合物20–22产量高。曲伐沙星21的乙酯也可以从偶联物19的产物中获得，该偶联物衍生自18和外6-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物12。用20到22的保护基去除甲磺酸 产量 甲磺酸曲伐沙星碱处理可从其中释放曲伐沙星两性离子1。两性离子 1也可以直接由16甲苯磺酸盐和萘啶酮-2-羧酸26制备。

  DOI：

  10.1039/a910340f

文献信息

• Azabicyclo quinolone and naphthyridinone carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05164402A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  Quinolone carboxylic acids 7-substituted by azabicyclo groups have antibacterial activity.

  含有氮杂双环基团的喹诺酮羧酸衍生物具有抗菌活性。
• Drug. Future 1996, 21, 496
  作者：

  DOI：——

  日期：——