(2-nitro-1-phenylethyl)(phenyl)selane | 4231-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-1-phenylethyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 1-Phenyl-1-phenylseleno-2-nitroethan；(2-Nitro-1-phenylselanylethyl)benzene
• CAS: 4231-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂Se
• 分子量: 306.223
• InChiKey: VPFRXNQYVHEBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-1-phenylethyl)(phenyl)selane 在 aluminium amalgam 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-Phenyl-2-phenylselanyl-ethyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基硝基的一般合成

  摘要：

  描述了一种新型的杂二烯，N-乙烯基硝酮的一般合成。合成序列开始于将苯硒烯醇共轭加成到硝基烯烃中（依次衍生自醛和硝基烷的亨利反应）以提供2-硒烯基硝基烯烃。这些硒代硝基烷还原为相应的羟胺，与醛结合形成硝酮。然后将含有苯硒基-硝酮被氧化成其经历selenoxides顺-selenoxide消除以提供ñ -乙烯基硝酮。获得了取代的N-乙烯基硝酮的三个X射线晶体结构。另外，报道了N-乙烯基硝酮的第一次[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo060975n
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2-nitro-1-phenylethyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基硝基的一般合成

  摘要：

  描述了一种新型的杂二烯，N-乙烯基硝酮的一般合成。合成序列开始于将苯硒烯醇共轭加成到硝基烯烃中（依次衍生自醛和硝基烷的亨利反应）以提供2-硒烯基硝基烯烃。这些硒代硝基烷还原为相应的羟胺，与醛结合形成硝酮。然后将含有苯硒基-硝酮被氧化成其经历selenoxides顺-selenoxide消除以提供ñ -乙烯基硝酮。获得了取代的N-乙烯基硝酮的三个X射线晶体结构。另外，报道了N-乙烯基硝酮的第一次[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo060975n

文献信息

• A General Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Nitrones
  作者：Scott E. Denmark、Justin I. Montgomery

  DOI：10.1021/jo060975n

  日期：2006.8.1

  A general synthesis of a new type of heterodiene, the N-vinyl nitrone, is described. The synthetic sequence begins with the conjugate addition of benzeneselenol to nitroalkenes (in turn derived from Henry reaction of an aldehyde and a nitroalkane) to provide 2-selenenylnitroalkenes. These selenonitroalkanes are reduced to the corresponding hydroxylamines which are combined with aldehydes to form nitrones

  描述了一种新型的杂二烯，N-乙烯基硝酮的一般合成。合成序列开始于将苯硒烯醇共轭加成到硝基烯烃中（依次衍生自醛和硝基烷的亨利反应）以提供2-硒烯基硝基烯烃。这些硒代硝基烷还原为相应的羟胺，与醛结合形成硝酮。然后将含有苯硒基-硝酮被氧化成其经历selenoxides顺-selenoxide消除以提供ñ -乙烯基硝酮。获得了取代的N-乙烯基硝酮的三个X射线晶体结构。另外，报道了N-乙烯基硝酮的第一次[4 + 2]环加成。