5-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)benzotriazole | 81262-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)benzotriazole
• 英文别名: 5-methyl-1-tosyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；5-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benzotriazole；5-Methyl-1-(toluol-4-sulfonyl)-1H-benzotriazol；5-methyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzotriazole
• CAS: 81262-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: ZJCRKQOMSNIMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)benzotriazole 在 碘 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到5-甲基苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑和苯并三嗪酮的脱氮裂解，以及卤化铝对苯并三唑的选择性 N-脱磺酰化

  摘要：

  研究了卤化铝对苯并三唑和苯并三嗪酮的区域特异性脱氮裂解和化学选择性N-脱磺酰化。这些转变的产物取决于N-取代基以及卤化铝。对于带有N-羟基或乙酰基取代基的苯并三唑，当在AlI 3和乙酸酐存在下进行时，会发生脱氮裂解，得到2'-碘乙酰苯胺作为产物。AlI 3对苯并三嗪酮的类似裂解提供了2-碘苯甲酰胺或1-菲啶酮。相反，用 AlCl 3处理 1-乙酰基苯并三唑和 1,2,3-苯并三酮分别提供苯并三唑和喹唑啉酮。相反，1-磺酰基苯并三唑更倾向于进行N-去磺酰基化。AlI 3对典型的芳族磺酰胺不反应，使 1-磺酰化苯并三唑的脱保护具有化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153965
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Gross, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-catalyzed N -sulfonylation of benzotriazoles with sodium sulfinates under mild conditions
  作者：Si-Xue Wu、Yi-Kun Zhang、Hong-Wei Shi、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.024

  日期：2016.9

  A new and convenient procedure is developed for the preparation of N-sulfonylbenzotriazoles from sodium sulfinates and benzotriazoles using molecular iodine as catalyst via the SN bond formation reaction. This catalytic radical sulfonylation proceeds efficiently in air at room temperature under neutral conditions, and in short reaction time, to afford the corresponding N-sulfonylbenzotriazoles in good

  开发了一种新的方便的程序，通过分子间碘作为催化剂，通过SN键形成反应，由亚磺酸钠和苯并三唑制备N-磺酰基苯并三唑。该催化自由基磺酰化反应在室温下在空气中于中性条件下有效地进行，并且反应时间短，从而以良好的收率得到相应的N-磺酰基苯并三唑，从而扩展了分子碘在有机合成中的催化应用。
• Convenient sulfonylation of benzotriazoles with the in situ–generated sulfonyl bromides
  作者：Sixue Wu、Yikun Zhang、Jie Yan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1209684

  日期：2016.9.1

  ABSTRACT A convenient procedure is developed for the preparation of N-sulfonylbenzotriazoles from sodium sulfinates, benzotriazoles, and sodium bromide in the present of m-chloroperbenzoic acid as oxidant. This radical sulfonylation proceeds efficiently at room temperature under neutral conditions, affording the corresponding N-sulfonylbenzotriazoles in moderate to good yields in a short time. GRAPHICAL

  摘要 以间氯过苯甲酸为氧化剂，以亚磺酸钠、苯并三唑和溴化钠为原料制备N-磺酰基苯并三唑的简便方法。这种自由基磺酰化在室温和中性条件下有效进行，在短时间内以中等至良好的产率提供相应的 N-磺酰基苯并三唑。图形概要
• Ullmann; Gross, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2700
  作者：Ullmann、Gross

  DOI：——

  日期：——
• Denitrogenative cleavage of benzotriazoles and benzotriazinones, and selective N-desulfonylation of benzotriazoles by aluminum halides
  作者：Bingqian Dong、Yunfeng Liu、Pengtao Yang、Dayong Sang、Juan Tian、Li Li、Sihui Long

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153965

  日期：2022.8

  Regiospecific denitrogenative cleavage and chemoselective N-desulfonylation of benzotriazoles and benzotriazinones by aluminum halides are investigated. Products of these transformations are dependent on the N-substituents as well as the aluminum halides. For benzotriazoles bearing an N-hydroxy or acetyl substituent, denitrogenative cleavage occurs that affords 2′-iodoacetanilides as the products when

  研究了卤化铝对苯并三唑和苯并三嗪酮的区域特异性脱氮裂解和化学选择性N-脱磺酰化。这些转变的产物取决于N-取代基以及卤化铝。对于带有N-羟基或乙酰基取代基的苯并三唑，当在AlI 3和乙酸酐存在下进行时，会发生脱氮裂解，得到2'-碘乙酰苯胺作为产物。AlI 3对苯并三嗪酮的类似裂解提供了2-碘苯甲酰胺或1-菲啶酮。相反，用 AlCl 3处理 1-乙酰基苯并三唑和 1,2,3-苯并三酮分别提供苯并三唑和喹唑啉酮。相反，1-磺酰基苯并三唑更倾向于进行N-去磺酰基化。AlI 3对典型的芳族磺酰胺不反应，使 1-磺酰化苯并三唑的脱保护具有化学选择性。