(S)-2,2-diphenyl-cyclopropanecarbonitrile | 51154-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-diphenyl-cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (S)-2,2-Diphenyl-cyclopropancarbonitril；(1S)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 51154-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: DHLFXGMJDRNWME-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 马钱子碱 、 苯 作用下， 生成 (S)-2,2-diphenyl-cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes: The Cyclopropyl Carbanion^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a067

文献信息

• The First Enantioenriched Metalated Nitrile Possessing Macroscopic Configurational Stability
  作者：Paul R. Carlier、Yiqun Zhang

  DOI：10.1021/ol070149g

  日期：2007.3.1

  4 h at -100 degrees C. These experiments provide the first glimpse into the stereochemical aspects of Mg-Br exchange. The intermediate formed is the first metalated nitrile demonstrated to possess macroscopic configurational stability.

  [结构：见文字]。对映纯的环丙基溴腈5在-100℃下进行1分钟的镁-溴交换，然后用D2O淬灭，得到氘化的氘，重离子含量为81％ee（保留）；其他捕获实验在-100摄氏度下建立t（1/2）（rac）= 11.4 h。这些实验提供了Mg-Br交换的立体化学方面的第一印象。形成的中间体是证明具有宏观构型稳定性的第一个金属化腈。