[4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)piperazin-1-Yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)piperazin-1-Yl]acetic acid
• 英文别名: [4-(4-Oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-piperazin-1-yl]-acetic acid；2-[4-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)piperazin-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: LCGDDZRFGUUKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基喹啉 、 [4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)piperazin-1-Yl]acetic acid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新系列 Quinazolin-4(3H)-one 衍生物的体外抗弓形虫活性评价

  摘要：

  弓形虫病严重威胁人类健康，导致严重的眼部和脑部疾病，特别是对于免疫功能低下的患者和孕妇。目前主要治疗方案副作用多、给药周期长，需要高效、低毒的抗弓形体药物。在此，我们报告了我们合成一系列 2-(piperazin-1-yl)quinazolin-4(3 H )-one 衍生物的努力，并基于细胞表型筛选研究了它们在体外对弓形虫速殖子的活性。在26种化合物中，哌嗪侧链带有二芳基醚部分的8w和8x对弓形虫具有良好的抑制作用，IC 50值分别为 4 μM 和 3 μM。构效关系 (SAR) 研究表明侧链的疏水芳基将是提高活性的首选。分子对接研究表明，通过与 ATP 结合裂缝的疏水口袋相互作用，这两种化合物对Tg CDPK1具有高亲和力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100687
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基喹唑啉 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)piperazin-1-Yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新系列 Quinazolin-4(3H)-one 衍生物的体外抗弓形虫活性评价

  摘要：

  弓形虫病严重威胁人类健康，导致严重的眼部和脑部疾病，特别是对于免疫功能低下的患者和孕妇。目前主要治疗方案副作用多、给药周期长，需要高效、低毒的抗弓形体药物。在此，我们报告了我们合成一系列 2-(piperazin-1-yl)quinazolin-4(3 H )-one 衍生物的努力，并基于细胞表型筛选研究了它们在体外对弓形虫速殖子的活性。在26种化合物中，哌嗪侧链带有二芳基醚部分的8w和8x对弓形虫具有良好的抑制作用，IC 50值分别为 4 μM 和 3 μM。构效关系 (SAR) 研究表明侧链的疏水芳基将是提高活性的首选。分子对接研究表明，通过与 ATP 结合裂缝的疏水口袋相互作用，这两种化合物对Tg CDPK1具有高亲和力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100687