4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 1152442-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 1152442-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: UKJAXRVLBUGWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 5.08h， 以38%的产率得到4-(3-chlorophenyl)tetralen-2-ol phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  New approach to 4-phenyl-β-aminotetralin from 4-(3-halophenyl)tetralen-2-ol phenylacetate

  摘要：

  Mixed trifluoroacetyl phenylacetyl anhydride and 3-halostyrenes (fluoro, chloro, and bromo) or vinylcycloalkanes (cyclohexyl and cyclooctyl), undergo cascade Friedel-Crafts cycli-acylalkylation. enolization, and O-acylation to give 4-substituted tetralen-2-ol phenylacetates, Without additional solvent in good yields. Base alcoholysis of 4-phenyltetralen-2-ol phenyl acetate reveals the tetral-2-one for asymmetric transfer hydrogenation. Bromophenyltetralen-2-ol phenylacetate undergoes Suzuki coupling, and provides a short route to trans-4-phenyl-beta-aminotetralin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.099
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的 5-HT2A/5-HT2C 受体反向激动剂：新型 2-氨基四氢萘的合成、分子建模、体外和体内药理学

  摘要：

  5-HT 受体亚型 5-HT 2A和 5-HT 2C是重要的神经治疗靶点，然而，获得对 5-HT 2B和 H 1受体的选择性具有挑战性。在这里，我们描述了选择性结合新型 4-苯基-2-二甲基氨基萘 (4-PATs) 的5-HT 2A和 5-HT 2C受体的分子决定因素。

  DOI：

  10.1111/bph.15756