(2S,6S)-4-oxo-2,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexane-1,1-dicarbonitrile | 1262238-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-4-oxo-2,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: (S,S)-4-oxo-2,6-bis(4-trifluoromethyl)-1,1-cyclohexanedicarbonitrile
• CAS: 1262238-66-3
• 化学式: C₂₂H₁₄F₆N₂O
• 分子量: 436.356
• InChiKey: FYKJRWNWPOYJQJ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-1,5-双[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-戊二烯-3-酮 、 丙二腈 在 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,6S)-4-oxo-2,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexane-1,1-dicarbonitrile 、 4-oxo-2,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  奎宁催化双迈克尔加成丙二腈到 1,5-二取代戊二烯-3-酮：环己酮的立体选择性途径

  摘要：

  4-氧代-2,6-二芳基-环己烷-1,1-二腈的立体选择性合成是通过丙二腈与奎宁催化的1,5-二取代戊二烯-3-酮的双迈克尔加成而开发的。这种简单的级联过程以中等至良好的产率、出色的非对映选择性和高达 86% 的 ee 提供了环己酮。单加成产物的分离有助于阐明两步法的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100282

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Double-Conjugate Addition of Malononitrile to Dienones: Efficient Synthesis of Optically Active Cyclohexanones
  作者：Xue-ming Li、Bo Wang、Jun-min Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol102570b

  日期：2011.2.4

  9-Amino-9-deoxyepiquinine efficiently catalyzed the double-conjugate addition of malononitrile to dienones. A number of 1,1,2,6-tetrasubstituted cyclohexanones were prepared in good yields, diastereoselectivities, and excellent enantioselectivities.