6-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]pyridine-2-carboxylic acid | 2252500-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 2252500-71-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: ZGHWVGSPACDKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]pyridine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  增强芳香折叠体螺旋动力学以探测与蛋白质表面的相互作用

  摘要：

  当它们与手性物质的相互作用导致螺旋旋向偏差时，在 P 和 M 构象之间进行交换的动态螺旋可用作传感器。例如，基于 8-amino-2-quinoline 羧酸 (Q) 的短螺旋折叠芳香低聚酰胺的手性诱导已被用于检测与蛋白质和核酸的相互作用。然而，这些螺旋在水中的稳定性随着低聚物长度的增加而迅速增加，以至于螺旋动力学对于传感应用来说变得太慢了。我们开发了一种方法，通过引入更灵活的 6-氨基-甲基-2-吡啶羧酸单元 (P) 来增强这些低聚物的螺旋动力学，同时保持螺旋完整性。合成了一系列 P/Q 杂化低聚酰胺，并通过监测诱导的圆二色性来评估它们的螺旋旋向性反转率，以确定将动力学带入实际范围内的要求，序列长达 14 个单位。然后通过将这些序列限制在碳酸酐酶的表面并显示蛋白质介导的螺旋手性诱导发生来提供原理证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800855
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]pyridine-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  增强芳香折叠体螺旋动力学以探测与蛋白质表面的相互作用

  摘要：

  当它们与手性物质的相互作用导致螺旋旋向偏差时，在 P 和 M 构象之间进行交换的动态螺旋可用作传感器。例如，基于 8-amino-2-quinoline 羧酸 (Q) 的短螺旋折叠芳香低聚酰胺的手性诱导已被用于检测与蛋白质和核酸的相互作用。然而，这些螺旋在水中的稳定性随着低聚物长度的增加而迅速增加，以至于螺旋动力学对于传感应用来说变得太慢了。我们开发了一种方法，通过引入更灵活的 6-氨基-甲基-2-吡啶羧酸单元 (P) 来增强这些低聚物的螺旋动力学，同时保持螺旋完整性。合成了一系列 P/Q 杂化低聚酰胺，并通过监测诱导的圆二色性来评估它们的螺旋旋向性反转率，以确定将动力学带入实际范围内的要求，序列长达 14 个单位。然后通过将这些序列限制在碳酸酐酶的表面并显示蛋白质介导的螺旋手性诱导发生来提供原理证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800855

文献信息

• Homochiral versus Heterochiral Dimeric Helical Foldamer Bundles: Chlorinated‐Solvent‐Dependent Self‐Sorting
  作者：Friedericke S. Menke、Barbara Wicher、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.202217325

  日期：2023.3.13

  Aromatic foldamer helices form stable head-to-tail dimers in solution and in the solid state mediated by linear arrays of hydrogen bonds. The preference for dimerization between helices with opposite or identical handedness can be quantitatively reversed by the choice of chlorinated solvent.

  芳香族折叠体螺旋在溶液中和在线性氢键阵列介导的固态中形成稳定的头尾二聚体。通过选择氯化溶剂，可以定量地逆转具有相反或相同手性的螺旋之间对二聚化的偏好。