4-chloro-2-(diethylamino)-6,7-dimethoxyquinazoline | 23673-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-(diethylamino)-6,7-dimethoxyquinazoline
• 英文别名: (4-chloro-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-diethyl-amine；4-Chlor-2-diaethylamino-6,7-dimethoxychinazolin；2-Diethylamino-4-chlor-6,7-dimethoxychinazolin；4-chloro-N,N-diethyl-6,7-dimethoxyquinazolin-2-amine
• CAS: 23673-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 295.769
• InChiKey: FHXLUYYBJFQWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(diethylamino)-6,7-dimethoxyquinazoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[2-[[2-(Diethylamino)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl]amino]-1-hydroxyethyl]phenol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-（β-芳基乙基氨基）-和4-（β-芳基乙基氨基）喹唑啉作为磷酸二酯酶抑制剂。

  摘要：

  具有不同动力学特性的几种形式的cAMP磷酸二酯酶的存在表明开发这种酶的组织选择性抑制剂的可行性。该观察在开发用于治疗可逆性阻塞性气道疾病的治疗剂中特别重要。本报告描述了一系列在2或4位具有β-芳基乙胺取代基的6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的设计，合成和药理学表征。喹唑啉核旨在赋予磷酸二酯酶高度的抑制活性，而β-芳基乙胺部分则旨在为肾上腺素能神经支配的组织提供选择性。本研究的目标化合物6和7 通过从适当的氯喹唑啉中间体取代氯的β-芳基乙胺制备氯乙烯。评价所得产物松弛豚鼠气管平滑肌和作为磷酸二酯酶抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00379a004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.5h， 生成 4-chloro-2-(diethylamino)-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（β-芳基乙基氨基）-和4-（β-芳基乙基氨基）喹唑啉作为磷酸二酯酶抑制剂。

  摘要：

  具有不同动力学特性的几种形式的cAMP磷酸二酯酶的存在表明开发这种酶的组织选择性抑制剂的可行性。该观察在开发用于治疗可逆性阻塞性气道疾病的治疗剂中特别重要。本报告描述了一系列在2或4位具有β-芳基乙胺取代基的6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的设计，合成和药理学表征。喹唑啉核旨在赋予磷酸二酯酶高度的抑制活性，而β-芳基乙胺部分则旨在为肾上腺素能神经支配的组织提供选择性。本研究的目标化合物6和7 通过从适当的氯喹唑啉中间体取代氯的β-芳基乙胺制备氯乙烯。评价所得产物松弛豚鼠气管平滑肌和作为磷酸二酯酶抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00379a004

文献信息

• MILLEN, J.;RILEY, T. N.;WATERS, I. W.;HAMRICK, M. E., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 1, 12-17
  作者：MILLEN, J.、RILEY, T. N.、WATERS, I. W.、HAMRICK, M. E.

  DOI：——

  日期：——