1-苯并噻吩-3-基(三丁基)锡烷 | 142913-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-苯并噻吩-3-基(三丁基)锡烷
• 英文名称: (benzo[b]thiophen-3-yl)tributylstannane
• CAS: 142913-28-8
• 化学式: C₂₀H₃₂SSn
• 分子量: 423.25
• InChiKey: WMGSBZJDZYIZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3-基(三丁基)锡烷 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 Tri(propan-2-yl)-[2-[26-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-5,18-dithiaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.017,25.019,24]hexacosa-1(26),2,4(12),6,8,10,13,15,17(25),19,21,23-dodecaen-13-yl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  异构茚满二苯并噻吩：合成，光电性质和双极性半导电性†

  摘要：

  已经开发出一种通过双CH活化环化的新策略，用于具有不同光电特性的IDBT衍生物的通用合成。基于单晶场效应晶体管IDBT-升-TIPSA交出的高和平衡的载流子迁移到0.64厘米2 V -1小号-1空穴和0.34厘米2 V -1小号-1在环境条件下的电子。

  DOI：

  10.1039/c6tc01808d
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-苯并噻吩-3-基(三丁基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂诱导的光活化二芳基乙烯重排的灵敏测定

  摘要：

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02982

文献信息

• Novel compounds, their preparation and use
  申请人：Jeppesen Lone

  公开号：US20050080115A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  通用公式（I）的新化合物，这些化合物作为药物组成部分的用途，包含这些化合物的药物组成部分以及使用这些化合物和组成部分进行治疗的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING PPAR MEDIATED DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRAITANT LES MALADIES MEDIEES PAR LE PPAR
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004037775A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as pharma-ceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  通用公式（I）的新化合物，这些化合物作为药物组合物的用途，包含这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和组合物进行治疗的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型。
• Synthesis and properties of fully-conjugated indacenedithiophenes
  作者：Brian S. Young、Daniel T. Chase、Jonathan L. Marshall、Chris L. Vonnegut、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1039/c3sc53181c

  日期：——

  The synthesis and characterization of four fully-conjugated indacenedithiophenes (IDTs) are disclosed. In contrast to anthradithiophenes, regioselective synthesis of both syn and anti isomers is readily achieved. Thiophene fusion imparts increased paratropic character on the central indacene core as predicted by DFT calculations and confirmed by 1H NMR spectroscopy. IDTs exhibit red-shifted absorbance maxima with respect to their all-carbon analogues and undergo two-electron reduction and one-electron oxidation.

  本文披露了四种完全共轭的吲哚并二噻吩（IDTs）的合成与表征。与蒽并二噻吩相比，能够轻松实现诱导选择性合成的顺式和反式异构体。噻吩的连接显著增强了中心吲哚烯骨架的副极性特征，这一结果得到了密度泛函理论（DFT）计算的预测，并通过1H NMR光谱得到确认。IDTs的吸收最大值相比其全碳类类似物表现出红移，并经历了两电子还原和一电子氧化反应。
• Convergent and short-step syntheses of dl-Cypridina luciferin and its analogues based on Pd-mediated cross couplings
  作者：Hideshi Nakamura、Mihoko Aizawa、Daisuke Takeuchi、Akio Murai、Osamu Shimoura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00131-3

  日期：2000.3

  luciferin and its analogues were synthesized from 2-aminopyrazine by an eight-step method that included two regio-selective Pd-mediated cross couplings, and their chemi- and bioluminescent activities were compared. Analogues having a 3-benzofuranyl or a 3-benzothienyl group in the place of a 3-indolyl group showed luciferase affinities similar to Cypridina luciferase but with a lower luminescent efficiency

  通过八步法从2-氨基吡嗪合成了dl- Cypridina luciferin及其类似物，该方法包括两个区域选择性Pd介导的交叉偶联，并比较了它们的化学发光和生物发光活性。具有3-苯并呋喃基或3-苯并噻吩基取代3-吲哚基的类似物显示出类似于Cypridina luciferase的萤光素酶亲和力，但发光效率较低，这表明NH基对于分子识别并不重要，而吲哚基是对于有效发光至关重要。
• A Series of π-Extended Thiadiazoles Fused with Electron-Donating Heteroaromatic Moieties: Synthesis, Properties, and Polymorphic Crystals
  作者：Shin-ichiro Kato、Takayuki Furuya、Masashi Nitani、Naoya Hasebe、Yutaka Ie、Yoshio Aso、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201405478

  日期：2015.2.9

  π‐Extended thiadiazoles 4–8 fused with various electron‐donating heteroaromatic moieties have been designed and synthesized. Just like thiadiazoles 1–3 synthesized previously, 4–8 exhibit intramolecular charge‐transfer (CT) interactions, moderate‐to‐good fluorescence quantum yields of up to 0.78, and electrochemical amphoterism. In comparison with 1–3, the benzannulation in thiadiazoles 4–7 moderately

  π-扩展噻二唑4 - 8与各种供电子杂芳族部分稠合的已设计并合成的。就像噻二唑1 - 3先前合成的，4 - 8表现出的分子内电荷转移（CT）的相互作用，中度至良好起来荧光量子产率至0.78，和电化学amphoterism。与1 – 3相比，噻二唑4 – 7中的苯环适度地扩展π共轭，并显着提高电化学氧化后形成的阳离子物种的稳定性。由于有效地抑制了由苯并环化引起的非辐射系统间交叉，荧光量子产率从3增加到6和7。4 – 8的特性强烈反映了与吡咯环成环的不同物种，即苯并噻吩，萘和苯并呋喃。11个晶体，包括1（1晶体（Y）和1晶体（G）），2的多态和假多晶型晶体（2-CRYS。 （ø）和2- CRYS。 （ģ）），4（4-CRYS。 （ø）和4- CRYS。 （g ^）），以及6（6- CRYS。 （ø）和6- CRYS。 （ģ）），获得了与通过X射线晶体学。荧光颜色和效率是不同的用于每个聚和的假多