(1R^*,5R^*,6S^*)-6-t-butyldimethylsiloxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 89858-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R^*,5R^*,6S^*)-6-t-butyldimethylsiloxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: rel-(1R,5R,6S)-6-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1S,5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 89858-88-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: WJQRDWSMMOWXPH-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,5R^*,6S^*)-6-t-butyldimethylsiloxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R^*,6R^*,8S^*)-8-t-butyldimethylsiloxy-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one 、 (1R^*,6R^*,7S^*)-7-t-butyldimethylsiloxy-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]octan-3-ones的Baeyer-Villiger氧化。取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 衍生物作为很好的模型，阐明了控制 Baeyer-Villiger 氧化反应的反应性和选择性的因素。的区域选择性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2661
• 作为产物：
  描述：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1R^*,5R^*,6S^*)-6-t-butyldimethylsiloxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]octan-3-ones的Baeyer-Villiger氧化。取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 衍生物作为很好的模型，阐明了控制 Baeyer-Villiger 氧化反应的反应性和选择性的因素。的区域选择性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2661