N,N'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(N-methyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine) | 1429044-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(N-methyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine)
• 英文别名: N-methyl-1-[4-[[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 1429044-88-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄
• 分子量: 346.475
• InChiKey: IYYABPPBWRJSGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(N-methyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine) 、 silver nitrate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到{[Ag(pyridin-2-ylmethylene-(4-{[(pyridin-2-ylmethylene)-amino]-methyl}-benzyl)-amine)]NO3}n
  参考文献：
  名称：

  阴离子对二格N，N-给体配体一维银（I）配位聚合物网络结构的影响

  摘要：

  三种一维银（I）配位聚合物{[AgL 1] NO 3} n（1），{[AgL 2] ClO 4} n（2）和{[AgL 2] NO 3} n（2a），其中L 1（吡啶-2-基亚甲基-（4-{[（吡啶-2-基亚甲基）-氨基]-甲基}-苄基）-胺）是衍生自α，α'的席夫碱缩合的二室亚氨基吡啶配体-二氨基-对二甲苯和吡啶-2-甲醛和L 2（N-（4-（（甲基（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）苄基）-N-甲基（吡啶-2-基）甲胺） L 1是L 1的还原的N-甲基衍生物，已经从配体与各种银盐的反应中分离出来。已知六种不同的L 1构象，它们为{[AgL 1] ClO 4} n形成了不同的网络结构。聚合物1·5H 2 O的X射线单晶结构表明，该不对称单元包含5个水分子，这些水分子与硝酸盐抗衡阴离子形成二维氢键网络。在1·5H 2 O的聚合物结构中观察到了新的L 1构象异构体。均由[AgL 2] +重复单元

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.10.038
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,1'-(1,4-phenylene)bis(N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine) 在 钾硼氢 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N,N'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(N-methyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine)
  参考文献：
  名称：

  阴离子对二格N，N-给体配体一维银（I）配位聚合物网络结构的影响

  摘要：

  三种一维银（I）配位聚合物{[AgL 1] NO 3} n（1），{[AgL 2] ClO 4} n（2）和{[AgL 2] NO 3} n（2a），其中L 1（吡啶-2-基亚甲基-（4-{[（吡啶-2-基亚甲基）-氨基]-甲基}-苄基）-胺）是衍生自α，α'的席夫碱缩合的二室亚氨基吡啶配体-二氨基-对二甲苯和吡啶-2-甲醛和L 2（N-（4-（（甲基（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）苄基）-N-甲基（吡啶-2-基）甲胺） L 1是L 1的还原的N-甲基衍生物，已经从配体与各种银盐的反应中分离出来。已知六种不同的L 1构象，它们为{[AgL 1] ClO 4} n形成了不同的网络结构。聚合物1·5H 2 O的X射线单晶结构表明，该不对称单元包含5个水分子，这些水分子与硝酸盐抗衡阴离子形成二维氢键网络。在1·5H 2 O的聚合物结构中观察到了新的L 1构象异构体。均由[AgL 2] +重复单元

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.10.038

文献信息

• Symmetrical bis-tertiary amines as novel CXCR4 inhibitors
  作者：Renren Bai、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Shuangping Liu、Theresa Gaines、Yoonhyeun Oum、Qi Shi、Suazette Reid Mooring、Hyunsuk Shim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.040

  日期：2016.8

  series of novel tertiary amine derivatives targeting CXCR4 were designed, synthesized, and evaluated. The central benzene ring linker and side chains were modified and optimized to study the structure–activity relationship. Seven compounds displayed much more potent activity than the reference drug, AMD3100, in both the binding affinity assay and the blocking of Matrigel invasion functional assay. These

  CXCR4抑制剂是用于治疗癌症转移和炎症的有前途的药物。设计，合成和评估一系列针对CXCR4的新型叔胺衍生物。修饰和优化了中心苯环连接基和侧链，以研究结构与活性之间的关系。在结合亲和力测定和阻断Matrigel侵袭功能测定中，七种化合物的活性均比参比药物AMD3100强得多。与100nM的AMD3100相比，这些化合物在结合亲和力测定法中显示的有效浓度范围为1至100 nM，并且抑制了65.3％至100％的侵袭。化合物IIn在小鼠模型中显示出对角叉菜胶诱导的爪炎症的抑制作用为50％，与肽拮抗剂TN14003（48％）一样有效。这些数据表明，对称的双叔胺是独特的具有高效力的CXCR4抑制剂。
• Influence of anion on the network structure of one dimensional silver(I) coordination polymers of dicompartmental N,N-donor ligands
  作者：Biswarup Chakraborty、Subhadip Maiti、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1016/j.poly.2012.10.038

  日期：2013.3

  different network structures for [AgL 1 ]ClO 4 } n . X-ray single crystal structure of polymer 1·5H 2 O reveals that the asymmetric unit contains five water molecules that form a two-dimensional hydrogen bonding network with nitrate counter anion. A new conformer of L 1 is observed in the polymeric structure of 1·5H 2 O . Coordination polymers 2 and 2a , both made of [AgL 2 ] + repeating unit, contains

  三种一维银（I）配位聚合物[AgL 1] NO 3} n（1），[AgL 2] ClO 4} n（2）和[AgL 2] NO 3} n（2a），其中L 1（吡啶-2-基亚甲基-（4-[（吡啶-2-基亚甲基）-氨基]-甲基}-苄基）-胺）是衍生自α，α'的席夫碱缩合的二室亚氨基吡啶配体-二氨基-对二甲苯和吡啶-2-甲醛和L 2（N-（4-（（甲基（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）苄基）-N-甲基（吡啶-2-基）甲胺） L 1是L 1的还原的N-甲基衍生物，已经从配体与各种银盐的反应中分离出来。已知六种不同的L 1构象，它们为[AgL 1] ClO 4} n形成了不同的网络结构。聚合物1·5H 2 O的X射线单晶结构表明，该不对称单元包含5个水分子，这些水分子与硝酸盐抗衡阴离子形成二维氢键网络。在1·5H 2 O的聚合物结构中观察到了新的L 1构象异构体。均由[AgL 2] +重复单元