4-(bromomethyl)-1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-1-naphthalen-1-yltriazole
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: GOMKCXSMDPWXBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 三甲氧基磷 以82%的产率得到dimethyl {[1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和功能评估一系列新型的膦酸酯官能化的1,2,3-三唑类化合物，作为α7烟碱乙酰胆碱受体的正变构调节剂。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体是五聚体配体门控离子通道，广泛分布于中枢神经系统中，主要分布在海马和皮层中。积极的变构调节剂（PAMs）增强其活性是认知缺陷和神经退行性疾病的有前途的治疗策略。为了开发具有PAM活性的新型支架，我们设计并合成了一系列以膦酸官能化的1,4-二取代1,2,3-三唑，以负载的铜纳米颗粒为环加成反应催化剂，并通过以下方法评估了其对α7受体的活性：单通道和全单元录音。我们鉴定了几种显示PAM活性的三唑衍生物，其中被膦酸甲酯基团官能化的化合物是最有效的化合物。在宏观层面上，α7增强被证明是乙酰胆碱引起的最大电流增加，而对脱敏作用的影响最小，概括了I型PAM的作用。在单通道水平上，活性化合物不会影响通道振幅，但会显着增加通道打开和激活事件的持续时间。通过使用嵌合和突变的α7受体，我们证明了新的α7PAM与其他化学无关的PAM共享增强的跨膜结构决定因素。为了进一步了解增强作用的化学基础

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00348
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 在 四溴化碳 、 copper nanoparticles on black carbon 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(bromomethyl)-1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和功能评估一系列新型的膦酸酯官能化的1,2,3-三唑类化合物，作为α7烟碱乙酰胆碱受体的正变构调节剂。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体是五聚体配体门控离子通道，广泛分布于中枢神经系统中，主要分布在海马和皮层中。积极的变构调节剂（PAMs）增强其活性是认知缺陷和神经退行性疾病的有前途的治疗策略。为了开发具有PAM活性的新型支架，我们设计并合成了一系列以膦酸官能化的1,4-二取代1,2,3-三唑，以负载的铜纳米颗粒为环加成反应催化剂，并通过以下方法评估了其对α7受体的活性：单通道和全单元录音。我们鉴定了几种显示PAM活性的三唑衍生物，其中被膦酸甲酯基团官能化的化合物是最有效的化合物。在宏观层面上，α7增强被证明是乙酰胆碱引起的最大电流增加，而对脱敏作用的影响最小，概括了I型PAM的作用。在单通道水平上，活性化合物不会影响通道振幅，但会显着增加通道打开和激活事件的持续时间。通过使用嵌合和突变的α7受体，我们证明了新的α7PAM与其他化学无关的PAM共享增强的跨膜结构决定因素。为了进一步了解增强作用的化学基础

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00348

文献信息

• Design, Synthesis, and Functional Evaluation of a Novel Series of Phosphonate-Functionalized 1,2,3-Triazoles as Positive Allosteric Modulators of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Beatriz Elizabeth Nielsen、Santiago Stabile、Cristian Vitale、Cecilia Bouzat

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00348

  日期：2020.9.2

  designed and synthesized a series of phosphonate-functionalized 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using supported copper nanoparticles as the cycloaddition reaction catalyst and evaluated their activity on α7 receptors by single-channel and whole-cell recordings. We identified several triazole derivatives that displayed PAM activity, with the compound functionalized with the methyl phosphonate group being

  α7烟碱乙酰胆碱受体是五聚体配体门控离子通道，广泛分布于中枢神经系统中，主要分布在海马和皮层中。积极的变构调节剂（PAMs）增强其活性是认知缺陷和神经退行性疾病的有前途的治疗策略。为了开发具有PAM活性的新型支架，我们设计并合成了一系列以膦酸官能化的1,4-二取代1,2,3-三唑，以负载的铜纳米颗粒为环加成反应催化剂，并通过以下方法评估了其对α7受体的活性：单通道和全单元录音。我们鉴定了几种显示PAM活性的三唑衍生物，其中被膦酸甲酯基团官能化的化合物是最有效的化合物。在宏观层面上，α7增强被证明是乙酰胆碱引起的最大电流增加，而对脱敏作用的影响最小，概括了I型PAM的作用。在单通道水平上，活性化合物不会影响通道振幅，但会显着增加通道打开和激活事件的持续时间。通过使用嵌合和突变的α7受体，我们证明了新的α7PAM与其他化学无关的PAM共享增强的跨膜结构决定因素。为了进一步了解增强作用的化学基础