N-(methyldiphenylsilyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline | 1561174-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methyldiphenylsilyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)-N-methyldiphenylsilylaniline；N-[methyl(diphenyl)silyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1561174-66-0
• 化学式: C₂₁H₁₇F₆NSi
• 分子量: 425.449
• InChiKey: OOJYAERZIASDDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(methyldiphenylsilyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic metal-free Si–N cross-dehydrocoupling

  摘要：

  B(C6F5)3催化的氢硅烷与苯胺、咔唑和吲哚的交叉脱氢偶联反应已被报道，并提供了一种无金属的途径来合成硅保护胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc49558b

文献信息

• Catalytic metal-free Si–N cross-dehydrocoupling
  作者：Lutz Greb、Sergej Tamke、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c3cc49558b

  日期：——

  The B(C₆F₅)₃ catalyzed cross-dehydrocoupling of hydrosilanes with anilines, carbazoles and indoles is reported and provides a metal-free access to silyl-protected amines.

  B(C6F5)3催化的氢硅烷与苯胺、咔唑和吲哚的交叉脱氢偶联反应已被报道，并提供了一种无金属的途径来合成硅保护胺类化合物。
• Zinc-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Indoles
  作者：Kyohei Yonekura、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine、Tomohiro Tani、Fumiya Matsui、Daiki Kamakura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00382

  日期：2017.9.11

  to the corresponding C-silylation in the case that the nitrogen atom of indoles has a substituent. Pyrrole, carbazole, arylamine, and thiophene substrates other than indoles undergo the dehydrogenative N- and/or C-silylation as well. Mechanistic studies showed that the role of the zinc Lewis acid is to activate the hydrosilane. The rate-determining step of the present reaction was found to be involved

  发现由三氟甲磺酸锌和吡啶组成的独特的路易斯酸/碱体系可以有效地以脱氢方式形成N（吲哚基）-Si键。在腈介质中执行可使Zn-吡啶体系发挥出最佳性能，从而使吲哚和氢硅烷的柔性碎片得以参与，从而产生多样化的氮。-silylindoles高至优异的产量。在吲哚的氮原子具有取代基的情况下，腈溶剂中的Zn-吡啶体系也适用于相应的C-甲硅烷基化。除了吲哚以外，吡咯，咔唑，芳基胺和噻吩的底物也会进行脱氢的N-和/或C-甲硅烷基化。机理研究表明，路易斯酸锌的作用是活化氢硅烷。在动力学同位素效应实验的基础上，本反应的速率确定步骤被发现参与吲哚基-H键裂解的阶段。动力学研究表明，基于吲哚的脱氢N-甲硅烷基化在吲哚中为一阶，在氢硅烷和三氟甲磺酸锌中分别为二阶，在吡啶中为正分数级和负分数级。