(3R,3aR,5aR,5bR,8S,9aS,17aS,17bR)-3-((R)-but-3-en-2-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a,5b-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,8,9,17b-dodecahydro-1H-9a,17a-ethenobenzo[c]cyclopenta[h]phthalazino[2,3-a]cinnoline-11,16-dione | 1609019-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3R,3aR,5aR,5bR,8S,9aS,17aS,17bR)-3-((R)-but-3-en-2-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a,5b-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,8,9,17b-dodecahydro-1H-9a,17a-ethenobenzo[c]cyclopenta[h]phthalazino[2,3-a]cinnoline-11,16-dione
• CAS: 1609019-77-3
• 化学式: C₃₇H₅₂N₂O₃Si
• 分子量: 600.917
• InChiKey: PXFHBAUITHSCQV-KONKLWNESA-N

物化性质

• 沸点：
  632.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5aR,5bR,8S,9aS,17aS,17bR)-3-((R)-but-3-en-2-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a,5b-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,8,9,17b-dodecahydro-1H-9a,17a-ethenobenzo[c]cyclopenta[h]phthalazino[2,3-a]cinnoline-11,16-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甾醇侧链对脂质双层中两性霉素B离子通道形成的影响

  摘要：

  两性霉素B（AmB）是临床实践中使用的最有效的抗真菌药物之一。AmB与膜固醇相互作用，增加真菌膜的通透性；但是，尚不清楚AmB相对于细胞膜中的其他固醇如何选择性地识别真菌固醇麦角固醇（Erg）。在这项研究中，我们通过测试一系列与Erg脂环结构相同但在侧链结构上变化的Erg类似物（通过使用K +来研究），对Erg侧链对AmB活性的影响进行了研究。流入分析。结果清楚地表明，固醇侧链对于AmB对Erg的选择性和AmB-固醇离子通道的活性至关重要。与我们先前的发现表明药物与Erg之间存在直接相互作用的结果一致，这些数据表明AmB直接识别固醇侧链结构，从而促进AmB形成离子通道。此外，Erg侧链中的C24甲基和Δ22双键对于与AmB的相互作用同样重要。构象分析表明，C24甲基可通过增加侧链的范德华（VDW）接触面积来促进相互作用，而Δ22双键会限制侧链构型，以使VDW与刚性AmB糖苷配基的接触最大化。

  DOI：

  10.1021/bi500122c
• 作为产物：
  描述：

  3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-5α,8α-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-phthalazine-2,3-diyl)ergosta-6,22-diene 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,3aR,5aR,5bR,8S,9aS,17aS,17bR)-3-((R)-but-3-en-2-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a,5b-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,8,9,17b-dodecahydro-1H-9a,17a-ethenobenzo[c]cyclopenta[h]phthalazino[2,3-a]cinnoline-11,16-dione
  参考文献：
  名称：

  甾醇侧链对脂质双层中两性霉素B离子通道形成的影响

  摘要：

  两性霉素B（AmB）是临床实践中使用的最有效的抗真菌药物之一。AmB与膜固醇相互作用，增加真菌膜的通透性；但是，尚不清楚AmB相对于细胞膜中的其他固醇如何选择性地识别真菌固醇麦角固醇（Erg）。在这项研究中，我们通过测试一系列与Erg脂环结构相同但在侧链结构上变化的Erg类似物（通过使用K +来研究），对Erg侧链对AmB活性的影响进行了研究。流入分析。结果清楚地表明，固醇侧链对于AmB对Erg的选择性和AmB-固醇离子通道的活性至关重要。与我们先前的发现表明药物与Erg之间存在直接相互作用的结果一致，这些数据表明AmB直接识别固醇侧链结构，从而促进AmB形成离子通道。此外，Erg侧链中的C24甲基和Δ22双键对于与AmB的相互作用同样重要。构象分析表明，C24甲基可通过增加侧链的范德华（VDW）接触面积来促进相互作用，而Δ22双键会限制侧链构型，以使VDW与刚性AmB糖苷配基的接触最大化。

  DOI：

  10.1021/bi500122c