4-(didecylamino)phenylacetylene | 752202-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(didecylamino)phenylacetylene
• 英文别名: p-(didecylamino)phenylacetylene；N,N-didecyl-4-ethynylaniline；4-(N,N-didecylamino)phenylacetylene
• CAS: 752202-96-3
• 化学式: C₂₈H₄₇N
• 分子量: 397.688
• InChiKey: SSDBBXFDDPLWNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(didecylamino)phenylacetylene 、 2,7-dibromo-10-decylacrid-9-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以58%的产率得到10-decyl-2,7-bis((4-(didecylamino)phenyl)ethynyl)acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of donor–acceptor acridones – an optical, electrochemical and computational study

  摘要：

  研究了改变受体强度对分子内电荷转移吸收的影响及其对有机材料的意义。

  DOI：

  10.1039/c5cp03222a
• 作为产物：
  描述：

  N-癸基-N-苯基-癸烷-1-胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(didecylamino)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Optical and electrochemical properties of ethynylaniline derivatives of phenothiazine, phenothiazine-5-oxide and phenothiazine-5,5-dioxide

  摘要：

  苯并噻吩的硫氧化状态的改变会导致激发态几何结构发生显著变化，但对最高占据分子轨道能量影响较小。

  DOI：

  10.1039/c4cp00678j

文献信息

• Synthesis and enhanced two-photon absorption properties of tetradonor-containing anthracene-centered 2-D cross-conjugated polymers
  作者：Xiaojing Li、Xueheng Zhang、Wen Li、Yalong Wang、Tongliang Liu、Baoliang Zhang、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c0jm04067c

  日期：——

  In this paper, we demonstrate the synthesis and enhanced two-photon absorption (TPA) properties of two novel tetradonor-containing anthracene-centered cross-conjugated polymers with a 2,6-diarylenevinylene/9,10-diaryleneethynylene motif, poly[9,10-bis(p-didecylaminophenylethynyl)-2,6-anthracenevinylene-alt-N-octyl-3,6-/2,7-carbazolevinylene] (P1/P2). P1 and P2 are synthesized by means of a Sonogashira coupling of 9,10-dibromo-2,6-bis(diethylphosphorylmethyl)anthracene with arylethynylene followed by a Wittig–Horner reaction with arylene-dicarbaldehyde. They have number average molecular weights of 1.82 × 104 and 2.15 × 104 g mol-1, respectively, and are readily soluble in common organic solvents and emit strong orange one- and two-photon excitation fluorescence with peaks around 555 nm. The maximal TPA cross sections (δ) of P1 and P2 in toluene, measured by the two-photon-induced fluorescence method, are 2360 and 1520 Gm per repeating unit, respectively. These δ values are significantly larger than the sum of that of the two corresponding linear analogues, indicating that the cooperatively enhanced δ has been achieved in the anthracene-centered cross-conjugated polymers, which are different from the reported characteristics of benzene- and pyrazine-centered cross-conjugated chromophores that show no enhancement of δ. These results underline that an anthracene ring is a promising cross π-center and can be used to construct novel cross-conjugated polymers exhibiting distinctive optoelectronic properties.

  在本文中，我们展示了聚[9,10-双（对-二癸基氨基苯乙炔基）-2,6-蒽乙炔-alt-N-辛基-3,6-/2,7-咔唑烯]（P1/P2）这两种具有 2,6-二芳基乙烯/9,10-二芳基乙炔主题的新型含四价蒽中心交叉共轭聚合物的合成和增强双光子吸收（TPA）特性。P1 和 P2 是通过 9,10-二溴-2,6-双（二乙基磷酰甲基）蒽与芳基乙炔的 Sonogashira 偶联，然后与芳基二甲醛进行 Wittig-Horner 反应合成的。它们的平均分子量分别为 1.82 × 104 和 2.15 × 104 g mol-1，易溶于普通有机溶剂，能发出强烈的橙色单光子和双光子激发荧光，峰值在 555 nm 附近。通过双光子诱导荧光法测得的 P1 和 P2 在甲苯中的最大 TPA 截面（δ）分别为每重复单位 2360 和 1520 Gm。这些δ值明显大于两个相应的线性类似物的δ值之和，表明蒽中心交叉共轭聚合物实现了协同增强δ，这与所报道的苯中心和吡嗪中心交叉共轭发色团的特点不同，苯中心和吡嗪中心交叉共轭发色团的δ没有增强。 这些结果突出表明，蒽环是一种很有前途的交叉π中心，可用于构建新型交叉共轭聚合物，从而表现出独特的光电特性。
• Two-photon absorption properties of hexa-substituted benzene derivatives. Comparison between dipolar and octupolar molecules
  作者：Hwan Myun Kim、Mun Sik Seo、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b916965b

  日期：——

  Hexa-substituted benzene derivatives show larger two-photon cross sections than the corresponding dipolar counterparts and the largest values of δmax = 2000 GM and δmax/MW = 2.25 GM g−1 have been obtained with a compound having CC and CC bonds in the conjugation bridge.

  六次替代的乙烯衍生素显示比相应的二极对应体更大的二光子交叉部分,最大值 δmax = 2000 GM 和 δmax/MW = 2.25 GM g−1 已获得与具有 CC 和 CC 联系在合并桥的化合物。