2,7-bis((4,5-dimethyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalene | 1384520-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis((4,5-dimethyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 2,7-bis(4,5-dimethylimidazolyl)naphthalene；1-[[7-[(4,5-Dimethylimidazol-1-yl)methyl]naphthalen-2-yl]methyl]-4,5-dimethylimidazole
• CAS: 1384520-40-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄
• 分子量: 344.459
• InChiKey: WFDPZBXGELZPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis((4,5-dimethyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalene 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中阴离子识别和传感的荧光电荷辅助卤素键合大环卤代咪唑鎓受体

  摘要：

  描述了一个新的荧光卤素键 (XB) 大环卤代咪唑受体家族的合成和阴离子结合特性。受体包含氯-、溴-和碘-咪唑基元，这些基元使用萘间隔基团并入环状结构中。碘原子取代基的大尺寸导致碘-咪唑碘烷的反和顺构象异构体的分离，而氯-和溴-咪唑碘烷类似物表现出溶液动态构象行为。Syn iodo-imidazoliophane 异构体与固态的溴化物和碘化物阴离子形成 2:2 化学计量的新型二聚体同构 XB 复合物。液相 DOSY NMR 实验表明碘化物识别是通过在水性溶剂混合物中协同会聚 XB-碘化物 1:1 化学计量结合发生的。(1) H NMR 和荧光光谱滴定实验，在竞争性 CD(3)OD/D(2)O (9:1) 水性溶剂混合物中使用各种阴离子证明溴和顺碘咪唑硫烷 XB 受体结合分别选择性地碘化物和溴化物，并仅通过荧光响应检测这些卤化物阴离子。在这种含水甲醇溶剂混合物中，质子-、氯-和抗-碘-咪唑碘烷受体被证明是无效的阴离子络合剂。计算

  DOI：

  10.1021/ja302213r
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1H-咪唑 、 2,7-双(溴甲基)萘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到2,7-bis((4,5-dimethyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中阴离子识别和传感的荧光电荷辅助卤素键合大环卤代咪唑鎓受体

  摘要：

  描述了一个新的荧光卤素键 (XB) 大环卤代咪唑受体家族的合成和阴离子结合特性。受体包含氯-、溴-和碘-咪唑基元，这些基元使用萘间隔基团并入环状结构中。碘原子取代基的大尺寸导致碘-咪唑碘烷的反和顺构象异构体的分离，而氯-和溴-咪唑碘烷类似物表现出溶液动态构象行为。Syn iodo-imidazoliophane 异构体与固态的溴化物和碘化物阴离子形成 2:2 化学计量的新型二聚体同构 XB 复合物。液相 DOSY NMR 实验表明碘化物识别是通过在水性溶剂混合物中协同会聚 XB-碘化物 1:1 化学计量结合发生的。(1) H NMR 和荧光光谱滴定实验，在竞争性 CD(3)OD/D(2)O (9:1) 水性溶剂混合物中使用各种阴离子证明溴和顺碘咪唑硫烷 XB 受体结合分别选择性地碘化物和溴化物，并仅通过荧光响应检测这些卤化物阴离子。在这种含水甲醇溶剂混合物中，质子-、氯-和抗-碘-咪唑碘烷受体被证明是无效的阴离子络合剂。计算

  DOI：

  10.1021/ja302213r

文献信息

• Comparative Study of Charge-Assisted Hydrogen- and Halogen-Bonding Capabilities in Solution of Two-Armed Imidazolium Receptors toward Oxoanions
  作者：Paula Sabater、Fabiola Zapata、Antonio Caballero、Néstor de la Visitación、Ibon Alkorta、José Elguero、Pedro Molina

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01146

  日期：2016.9.2

  the basic anion. The association constant values of the halogen-bonding complexes in a competitive solvent CD3CN/MeOD (8/2) mixture with H2PO4– and SO42– anions are higher than those found for the hydrogen-bonding counterpart. In contrast, in the less competitive CH3CN solvent higher binding affinity for anions corresponds to the hydrogen-bonding receptor 72+·2PF6–. In addition, the receptor 62+·2PF6–

  已经制备了基于两臂咪唑鎓的阴离子受体。中心的2，7-二取代的萘环具有两个具有中心2-溴咪唑鎓或氢键合的咪唑鎓受体的光敏蒽端基封端的侧臂。组合发射和1 H和31项P NMR研究中的各种阴离子的存在下进行显示，只HP 2 ö 7 3-，H 2 PO 4 -，SO 4 2-和F -的阴离子促进显着的变化。卤素受体6 2 + ·2PF 6 –用作H的选择性荧光分子传感器2 PO 4 -阴离子的，因为只有这阴离子促进蒽准分子发射带的外观，而它保持在其他检测的阴离子的存在不变。此外，该卤素受体通过在碱性阴离子作用下脱溴后转变为相应的双咪唑酮，可作为HP 2 O 7 3-阴离子的化学计量器。竞争性溶剂CD 3 CN / MeOD（8/2）与H 2 PO 4 –和SO 4 2–的混合物中卤素键络合物的缔合常数值阴离子高于氢键对应的阴离子。相反，在竞争性较低的CH 3 CN溶剂中，与阴离子的较高结合亲和力对应于氢键受体7