cis-piperitone oxide | 5056-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: cis-piperitone oxide
• 英文别名: (1S,3S,6S)-6-methyl-3-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 5056-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IAFONZHDZMCORS-SFGNSQDASA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 保留指数：
  1256;1257;1254;1250;1254;1254

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-piperitone oxide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-hydroxypiperitone
  参考文献：
  名称：

  Calaminetha nepeta subsp. 的挥发物。玉兰

  摘要：

  摘要 C. nepeta subsp. 的挥发物。通过分析精油和顶部空间（在 Tenax GC 上浓缩后）研究了腺体。在精油中鉴定出的 27 种化合物中，高达 92% 由氧化胡椒酮和氧化胡椒烯酮组成，其相对浓度取决于植物的成熟度。完整植物的微弱香味主要来源于柠檬烯和氧化胡椒酮。在精油的制备过程中，反式沙宾烯水合物和氧化胡椒酮分别部分异构化为萜品烯-4-醇和4-羟基胡椒酮。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(86)88025-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-1-甲基-4-丙-2-亚基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-5-酮 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 cis-piperitone oxide
  参考文献：
  名称：

  Shimizu, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1957, vol. 21, p. 107,112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Der stereochemische verlauf der alkalischen epoxydation von α,β-ungesättigten carbonylverbindungen der cyclischen monoterpenreihe
  作者：E. Klein、G. Ohloff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99364-0

  日期：1963.1

  In the cyclic monoterpenes, the base-catalysed epoxidation1 of endocyclic double bonds which are in conjugation with carbonyl groups follows a highly stereoselective course resulting in a single epimer. Exocyclic double bonds are attacked from both sides in this reaction.

  在环状单萜中，与羰基结合的环内双键的碱催化环氧化1遵循高度立体选择性的过程，从而产生单个差向异构体。在该反应中，环外双键从两侧被攻击。
• The Zinc Bromide-catalyzed Rearrangement of Pulegone Oxide and Piperitone Oxide
  作者：Hajime Watanabe、Jun Katsuhara、Noriyuki Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.44.1328

  日期：1971.5

  The rearrangement of (+)-cis- (I) and (−)-trans-pulegone oxide (II) was effected by the catalysis of zinc bromide in boiling benzene to give the same (−)-2,2,5-trimethylcyclohepta-1,3-dione (III), with a retention of the optical activity. The structure of (−)-III with the expanded 7-membered ring was confirmed by the chemical transformation into 1,1,4-trimethyl-cycloheptane(IV), which was identical

  (+)-cis- (I) 和 (-)-trans-pulegone oxide (II) 的重排是通过溴化锌在沸腾苯中的催化作用得到相同的 (-)-2,2,5-trimethylcyclohepta -1,3-二酮 (III)，保留了旋光性。通过化学转化为 1,1,4-三甲基-环庚烷 (IV) 证实了 (-)-III 具有扩展的 7 元环的结构，这与衍生自丁香酮 (V) 的相同。胡椒酮氧化物 (VIII) 也以与胡薄荷酮氧化物相同的方式转化为二酚 (X)。
• Zinc-containing dentifrice compositions having an improved taste
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1698324A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  The present invention relates to antimicrobial oral compositions comprising a water-soluble zinc salt wherein a surfactant selected from alkali metal or ammonium salts of alkyl sulfoacetate, dialkyl sulfosuccinate, dialkyl sulfosuccinamate; and mixtures thereof; is used in an amount effective to reduce the astringency of the zinc salt.

  本发明涉及由水溶性锌盐组成的抗菌口服组合物，其中的表面活性剂选自烷基磺基乙酸烷基酯、磺基琥珀酸二烷基酯、磺基琥珀酸二烷基酯的碱金属盐或铵盐，以及它们的混合物；使用量可有效降低锌盐的涩味。
• Oral zinc compositions
  申请人：The Procter and Gamble Company

  公开号：EP1837009A1

  公开（公告）日：2007-09-26

  The present invention relates to an oral composition comprising, in an orally acceptable carrier, from 0.1% to 5% zinc oxide; and from 0.1% to 5% of a source of carbonate ions selected from alkali metal and ammonium carbonates and bicarbonates. The molar ratio of carbonate ion to zinc ion is from 0.05:1 to 1:1. The composition has good antiplaque efficacy and taste. Preferred compositions are toothpastes.

  本发明涉及一种口服组合物，该组合物在口服可接受载体中包含 0.1% 至 5% 的氧化锌；以及 0.1% 至 5% 的碳酸根离子源，该碳酸根离子源选自碱金属和铵碳酸盐及碳酸氢盐。碳酸根离子与锌离子的摩尔比为 0.05:1 至 1:1。该组合物具有良好的去斑功效和口感。首选的组合物是牙膏。
• Oral polyphosphate compositions
  申请人：The Procter and Gamble Company

  公开号：EP1961452A1

  公开（公告）日：2008-08-27

  The present invention relates to a dentifrice composition comprising: a) a polyphosphate salt in particulate form, the polyphosphate salt comprising a polyphosphate anion comprising at least 10 phosphate units; and b) an orally acceptable carrier; characterised in that the polyphosphate salt has a particle size distribution wherein less than 10% by volume of the salt has a particle size of greater than 160 µm and less than 20% by volume of the salt has a particle size of less than 20 µm. The dentifrice composition has good stability and acceptable mouth feel. The invention further relates to orally acceptable polyphosphate salts for use in such compositions.

  本发明涉及一种牙膏组合物，该组合物包括 a) 颗粒状的聚磷酸盐，聚磷酸盐包括至少 10 个磷酸单位的聚磷酸盐阴离子；和 b) 口服可接受的载体； 其特征在于，聚磷酸盐的粒度分布为：按体积计算，小于 10%的盐的粒度大于 160 微米，小于 20%的盐的粒度小于 20 微米。该牙膏组合物具有良好的稳定性和可接受的口感。 本发明还涉及用于此类组合物的口服可接受的聚磷酸盐。

表征谱图