(Z)-2,3-bis(phenylselanyl)prop-2-en-1-ol | 134904-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,3-bis(phenylselanyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2,3-bis(phenylseleno)-2-propen-1-ol；(Z)-2,3-bis(phenylseleno)prop-2-en-1-ol；(Z)-2,3-bis(phenylseleno)allyl alcohol
• CAS: 134904-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₄OSe₂
• 分子量: 368.196
• InChiKey: BRDKEVQPQBBTER-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(phenylseleno)allyl alcohol 生成 (Z)-2,3-bis(phenylselanyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Photo-initiated addition of diphenyl diselenide to acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00019a052

文献信息

• Palladium and platinum catalyzed hydroselenation of alkynes: SeH vs SeSe addition to CC bond
  作者：Valentine P Ananikov、Denis A Malyshev、Irina P Beletskaya、Grigory G Aleksandrov、Igor L Eremenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00546-1

  日期：2003.8

  alkynes catalyzed by Pd(PPh3)4 and Pt(PPh3)4 has shown that the palladium complex gives products of both SeH and SeSe bond addition to the triple bond of alkynes, while the platinum complex selectively catalyzes SeH bond addition. The key intermediate of PhSeH addition to the metal center, namely Pt(H)(SePh)(PPh3)2, was detected by 1H-NMR spectroscopy. The analogous palladium complex rapidly decomposes

  对Pd（PPh 3）4和Pt（PPh 3）4催化的炔烃加氢精制的机理研究表明，钯配合物使SEH和SESE键的产物加成到炔烃的三键上，而铂络合物选择性催化SEH键的添加。通过1 H-NMR光谱检测到PhSEH添加到金属中心的关键中间体，即Pt（H）（SEPh）（PPh 3）2。类似的钯配合物随着分子氢的释放而迅速分解。开发了一种方便的方法来制备马尔可夫尼可夫盐精制产物H 2CC（SEPh）R，并研究了该反应的范围。的马氏产物H的第一X射线结构2 CC（SEPH）CH 2 Ñ + HME 2 ·HOOCCOO -报道。
• Highly Stereoselective One-Pot Procedure To Prepare Bis- and Tris-chalcogenide Alkenes via Addition of Disulfides and Diselenides to Terminal Alkynes
  作者：Angélica Venturini Moro、Cristina W. Nogueira、Nilda B. V. Barbosa、Paulo Henrique Menezes、João Batista Teixeira da Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo050448o

  日期：2005.6.1

  conditions, and the addition of dichalcogenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively the corresponding Z isomers. We observed that the selectivity control was governed by the effective participation of the hydroxyl group from propargyl alcohols. In addition, the bis-chalcogenide alkenes were exclusively obtained with propargyl alcohol having the acidic hydroxyl group proton. Conversely

  我们在这里介绍在一个无催化剂的条件下，通过一锅法，二有机酰基二卤代二烃与末端炔烃的反应，以选择性地制备双硫和三硫属元素化物的烯烃，从而避免了先前制备硫属炔的过程。该反应在温和的反应条件下进行得很干净，并且向选择性炔烃中选择性地添加了二卤化双氰化物，只得到了相应的Z。异构体。我们观察到选择性控制是由炔丙醇中羟基的有效参与所决定的。另外，双硫属化物烯烃仅用具有酸性羟基质子的炔丙醇获得。相反，在炔丙基正子上没有潜在酸性羟基质子的炔烃仅产生三硫属元素化物烯烃。
• A simple and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-bis-arylselanyl alkenes from alkynes using KF/Al2O3
  作者：Renata G. Lara、Paloma C. Rosa、Liane K. Soares、Márcio S. Silva、Raquel G. Jacob、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.055

  日期：2012.12

  The title compounds were synthesized by a one-pot reaction of diaryl diselenides with terminal alkynes avoiding the previous preparation of arylselanyl alkynes. The reactions were performed under mild conditions with a range of terminal alkynes using KF/Al2O3 and PEG-400 as solvent. The addition of diaryl diselenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively (Z)-1,2-bis-arylselanyl

  通过二芳基二硒化物与末端炔烃的一锅反应来合成标题化合物，从而避免了之前制备芳基硒基炔烃的情况。反应在温和条件下，使用KF / Al 2 O 3和PEG-400作为溶剂，在一定范围的末端炔烃下进行。立体选择性地将二芳基二硒化物加成至炔烃中，以良好的收率仅得到（Z）-1,2-双-芳基-杂戊基烯基烯烃。使用微波辐射将反应时间缩短至几分钟，并且KF / Al 2 O 3 / PEG-400系统可以重复使用一次，而无需事先进行类似活性的处理。
• Indium(I) iodide-mediated chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Ernesto Shulz Lang、Carlos Alberto Fernandes de Oliveira、Clovis Peppe、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01904-4

  日期：2002.10

  Indium(I) iodide efficiently promotes the chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives with diphenyl diselenide to produce the Markovnikov adducts with stereochemistry corresponding to an anti addition of the selenol constituents across the triple bond.

  碘化铟（I）可以有效地促进2-炔-1-醇衍生物与二苯二硒化物的化学，区域和立体选择性氢硒化反应，以产生立体化学的马尔可夫尼科夫加合物，其对应于硒醇成分通过三键的反添加。
• A Novel Thermal Addition of Diaryl Diselenides to Acetylenes
  作者：Akiya Ogawa、Noriaki Takami、Masahito Sekiguchi、Hiroshi Yokoyama、Hitoshi Kuniyasu、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1991.2241

  日期：1991.12

  When diphenyl diselenide is heated at 150–180 °C in the presence of acetylenes, an acetylene insertion reaction into the Se–Se bond of the diselenide takes place to provide vic-bis(phenylseleno)alkenes in moderate to high yields.

  当二苯基二硒化物在乙炔存在下在 150-180°C 下加热时，乙炔会发生插入二硒化物的 Se-Se 键的反应，以中等至高产率提供 vic-双（苯基硒基）烯烃。