Ningalin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ningalin C
• 化学式: C₃₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 581.535
• InChiKey: BNZOVHKKRFLCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  199.22
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1-naphthol 在 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 三溴化硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Ningalin C
  参考文献：
  名称：

  宁格林C的高效合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了海洋生物碱神经灵C（2）的全甲基衍生物的简洁有效合成。关键步骤涉及在一锅中由氨基醌形成吡咯烷酮。还已经开发了合成关键氨基醌的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol026074s

文献信息

• First total synthesis of the marine alkaloids purpurone and ningalin C
  作者：Christian Peschko、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01614-2

  日期：2000.12

  2′,2′-trichloroethyl 2-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate in seven steps with an overall yield of 11%. Ningalin C is synthesized from 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole and methyl 2-diazo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate in five steps with a total yield of 19%.

  从3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酮酸，2-（4-甲氧基苯基）乙胺和2'，2'，2'-三氯乙基2-溴-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙酸酯中获得紫酮七个步骤，总产率为11％。Ningalin C由1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-双-（3,4-二甲氧基苯基）-1 H-吡咯和甲基2-重氮-2-（3,4）合成分五个步骤合成乙酸-二甲氧基苯基酯），总产率为19％。
• Total Synthesis of Ningalin C
  作者：Woo‐Hyung Kim、Jang‐Yeop Kim、Cheon‐Gyu Cho

  DOI：10.1002/bkcs.11609

  日期：2018.12

  This work was supported by the grants from the National Research Foundation of Korea (2012M3A7B4049657).

  这项工作得到了韩国国家研究基金会 (2012M3A7B4049657) 的资助。