1-(2-nitrophenyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone | 111054-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 111054-12-7
• 化学式: C₂₆H₂₀NO₃P
• 分子量: 425.423
• InChiKey: HTPIZXGVBXGJMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  616.2±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸正戊酯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-羟基噌嗪
  参考文献：
  名称：

  A New Facile Synthesis of 4-Oxo-1,4-dihydrocinnolines

  摘要：

  2-(2-氨基芳基)-2-氧-三苯基膦乙烯基化合物2a-d，通过标准方法易于获得，通过与亚硝酸的处理以及随后对中间磷烷6a-d的碱性水解，转化为4-氧-1,4-二氢肉桂啶7a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27921
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanoate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A New Facile Synthesis of 4-Oxo-1,4-dihydrocinnolines

  摘要：

  2-(2-氨基芳基)-2-氧-三苯基膦乙烯基化合物2a-d，通过标准方法易于获得，通过与亚硝酸的处理以及随后对中间磷烷6a-d的碱性水解，转化为4-氧-1,4-二氢肉桂啶7a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27921

文献信息

• Enantioselective nickel-catalyzed <i>anti</i>-arylmetallative cyclizations onto acyclic electron-deficient alkenes
  作者：Simone M. Gillbard、Harley Green、Stephen P. Argent、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/d1cc01166a

  日期：——

  Enantioselective nickel-catalyzed reactions of (hetero)arylboronic acids or alkenylboronic acids with substrates containing an alkyne tethered to various acyclic electron-deficient alkenes are described.

  手性选择性镍催化反应，涉及(hetero)arylboronic acids或alkenylboronic acids与含有连接到不同的无环电子亏损烯烃的炔烃的底物的反应。
• Highly enantioselective organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to 4-oxo-enoates
  作者：Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Chang-Jiang Yao、Jian-Ming Zhang、Hong Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b905033g

  日期：——

  A useful Michael addition reaction using nitroalkanes as the nucleophile and 4-oxo-enoates as the Michael acceptor has been disclosed, and the reaction allows expedient access to functionalized chiral gamma-keto esters in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee), with a low catalyst loading.

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。
• Tandem Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinolones via Cadogen-Type Reaction
  作者：Zhichen Lin、Zhongyan Hu、Xin Zhang、Jinhuan Dong、Jian-Biao Liu、De-Zhan Chen、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02558

  日期：2017.10.6

  A tandem [3 + 2] cycloaddition/reductive cyclization of nitrochalcones with activated methylene isocyanides for the efficient synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolones is reported. In this reaction, the in situ generated dihydropyrroline acts as the internal reductant to convert the nitro into an electrophilic nitroso group, which undergoes subsequent C–N bond formation. Transition-metal-free, simple experimental

  报道了用活化的亚甲基异氰酸酯串联硝唑烷的[3 + 2]环加成/还原环化反应，可有效合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮。在该反应中，原位生成的二氢吡咯啉充当内部还原剂，将硝基转化为亲电的亚硝基，随后发生C–N键的形成。不含过渡金属，简单的实验程序以及易于使用的起始材料构成了目前的转化方式。
• Recyclable Polymer Supported DMAP Catalyzed Cascade Synthesis of α-Pyrones
  作者：Anshul Jain、Akanksha Kumari、Suman K. Saha、Khyati Shukla、Ashwani Chauhan、Ramesh K. Metre、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01052

  日期：2023.8.4

  catalysts have emerged as one of the sustainable and cost-effective alternatives in organic synthetic chemistry. We have developed the first polymer-supported DMAP catalyzed one-pot synthesis of diversely substituted α-pyrones. The cascade approach involves C5 conjugate addition of 5H-oxazol-4-ones to α,β-unsaturated-β-ketoesters followed by lactonization/elimination.

  聚合物负载的催化剂已成为有机合成化学中可持续且经济高效的替代品之一。我们开发了第一个聚合物支持的 DMAP 催化一锅法合成不同取代的 α-吡喃酮。级联方法涉及将 5 H -恶唑-4-酮与 α,β-不饱和-β-酮酯进行 C5 共轭加成，然后进行内酯化/消除。
• BALDOLI C.; LICANDRO E.; MAIORANA S.; MENTA E.; PAPAGNI A., SYNTHESIS,(1987) N 3, 288-290
  作者：BALDOLI C.、 LICANDRO E.、 MAIORANA S.、 MENTA E.、 PAPAGNI A.

  DOI：——

  日期：——