2,3,3A,4-四氢-5H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-酮 | 118535-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: 2,3,3A,4-四氢-5H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-酮
• 英文名称: 2,3,3a,4-Tetrahydro-furo[3,2-b]pyrrol-5-one
• 英文别名: 3a,4-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5(3H)-one；2,3,3a,4-tetrahydrofuro[3,2-b]pyrrol-5-one
• CAS: 118535-01-6
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD12923607
• 分子量: 125.127
• InChiKey: DFZOEXZFNMLRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3A,4-四氢-5H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-酮 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5H-4-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  迈克尔与双环四氢电子，四氢和硫代电子的酯的取代反应。

  摘要：

  1,4-加成的几个杂合子和碳亲核试剂的双环结构1，2，3和17都与所得的加合物的取代的特窗，特特拉姆和thiotetronic酸的转化率以及取代形成报道沿丁烯内酯; 碘三甲基硅烷（TMSI）或乙酸酐/溴化镁介导的双环四磺酸盐1的呋喃开环反应已观察到新的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85305-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2-Oxo-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl)-methyl]-triphenyl-phosphonium; bromide 在 敌草腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到2,3,3A,4-四氢-5H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  磷烷介导的四氢内酯，四氢呋喃内酯和四氢内酯的合成

  摘要：

  衍生自酯，硫酯和酰胺的稳定的γ-酰基yl与γ-内酯羰基的分子内反应导致通过Wittig型环化作用分别形成了远电子，硫代电子和四氢γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87835-1

文献信息

• Bertucco, Alberto; Brennan, J.; Fachini, Marco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1831 - 1834
  作者：Bertucco, Alberto、Brennan, J.、Fachini, Marco、Kluge, Sabine、Murphy, Patrick J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRENNAN, JOHN;MURPHY, PATRICK J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2063-2066
  作者：BRENNAN, JOHN、MURPHY, PATRICK J.

  DOI：——

  日期：——
• A phosphorane mediated synthesis of tetronic, thiotetronic and tetramic lactones
  作者：John Brennan、Patrick J. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87835-1

  日期：——

  Intramolecular reaction of stabilised γ-acylphosphoniumylides derived from esters, thiolesters and amides withγ-lactone carbonyl groups resulted in the formation, by a Wittig-type cyclisation, of tetronic, thiotetronic and tetramic γ-lactones respectively.

  衍生自酯，硫酯和酰胺的稳定的γ-酰基yl与γ-内酯羰基的分子内反应导致通过Wittig型环化作用分别形成了远电子，硫代电子和四氢γ-内酯。
• Michael and substitution reactions of bicyclic tetronic, tetramic and thiotetronic esters.
  作者：Alberto Bertucco、John Brennan、Marco Fachini、Sabine Kluge、Patrick J. Murphy、Francesca Pasutto、Raffaella Signorini、Harri Lloyd Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85305-9

  日期：1994.1

  The 1,4-addition of several hetero- and carbon nucleophiles to the bicyclic structures 1, 2, 3 and 17 are reported along with the conversion of the resultant adducts to substituted tetronic, tetramic, and thiotetronic acids as well as the formation of substituted butenolides; a novel reaction mechanism has been observed for the iodotrimethylsilane (TMSI) or acetic anhydride/magnesium bromide mediated

  1,4-加成的几个杂合子和碳亲核试剂的双环结构1，2，3和17都与所得的加合物的取代的特窗，特特拉姆和thiotetronic酸的转化率以及取代形成报道沿丁烯内酯; 碘三甲基硅烷（TMSI）或乙酸酐/溴化镁介导的双环四磺酸盐1的呋喃开环反应已观察到新的反应机理。